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Nitroglicerina

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Nitroglicerina
Nombre IUPAC 1,2,3-trinitroxypropane
Otros nombres 1,3-dinitrooxypropan-2-yl nitrate
propane-1,2,3-triyl trinitrate
Identificadores
Número CAS 55-63-0
PubChem 4510
DrugBank APRD00153
Código ATC C01DE La02
SMILES
Propiedades
Fórmula química C3H5N3Lo9
Masa molar 227.04 g mol-1
Apariencia Clear yellow/colorless oily liquid
Densidad 1,59 g·cm–3 [1]
Punto de fusión

13,5 °C (rhombisch, stabil)[1]
2,8 °C (triklin, labil)[1]

Punto de ebulição

160 °C (20 hPa)[1]

Solubilidade en agua insolúvel [1]
Presión de vapor 0,25 Pa (20 °C) [1]
Farmacologia
Biodisponibilidade <1%
Vía(s) de administración Sublingual, Transdermal, Oral, Intravenosa
Metabolismo Hepático (rápido)
Media-vida biológica 3 minutos
Clasificación legal Pharmacist Only (S3) (AU)



Riesgos en el embarazo
y lactação.
C(US)
Explosive data
Sensibilidad al choque muy alta
Sensibilidad a la fricción muy alta
Velocidad de explosión 7700 m/s
Factor RE 1.50
Riesgos asociados
NFPA 704
3
3
4
 
Frases R R3, Predefinição:R26/27/28, R33, R51/53
Frases S Predefinição:S(1/2), S33, S35, S36/37, S45, S61
Compuestos relacionados
Nitratos de alquila relacionados Dinitrato de glicol
Tetranitrato de eritritol
Tetranitrato de pentaeritrina
Excepto donde denotado, los datos se refieren a
materiales bajo condiciones PTN

Referencias y avisos generales sobre esta caja.
Alerta sobre riesgo a la salud.

Nitroglicerina, también conocida como trinitroglicerina o trinitrato de glicerina, es un compuesto químico explosivo obtenido a partir de la reacción de nitruración de la glicerina. La fórmula química de la nitroglicerina es C3H5N3Lo9 (3 átomos de carbono , 5 de hidrogênio , 9 de oxígeno y 3 de nitrogênio )

En las condiciones ambientes, es un líquido oleoso con la apariencia de la glicerina original de coloração amarilla más denso que el agua. Solidifica-se a 13,3 °C.

Tabla de contenido

Historia

Fue descubierta por Ascanio Sobrero (1812-1888) en 1847, que de entrada a llamó de "piroglicerina", mezclando glicerina, ácido sulfúrico y ácido nítrico.

En 1867, Alfred Nobel, cuyo padre, ingeniero, en la ciudad rusa de Son Petersburgo, instaló una fábrica de nitroglicerina, concibió absorber la nitroglicerina por un material poroso, absorvente e inerte como la sílica, post de cerámicas , argila seca, gesso, carbón, y en especial, las tierras diatomáceas (Kieselguhr[2]) obteniendo una masa moldável. Tal masa fue patentada como dinamite.

Proceso industrial

Ácidos nítrico y sulfúrico son filtrados en filtro de placa y transferidos a partir de tanques para un reactor llamado nitrator (se forma la llamada mezcla sulfonítrica). Glicerina calentada y filtrada es enviada al nitrador a partir de un tanque con presión controlada (1,5 atm) y temperatura de ≈40 °C para no ocurrir variación de la viscosidad. Los mismos valores de temperatura y presión son consideradas para la mezcla sulfonítrica. La reacción se completa entre 60 y 90 minutos a una temperatura de ≈40 °C, mantenida a través de sistema de enfriamento por trocador de calor interno y presión de 1,5 atm. La nitroglicerina es descargada y enviada a un primer separador orgánico donde ocurre la criba de los ácidos residuais, enviados para reutilización en el proceso, y nitroglicerina bruta. A partir del separador orgánico la nitroglicerina bruta es enviada para una serie de columnas lavadoras con relleno de anillo de raschig de vidrio. Estas columnas tienen por finalidad la remoção de los ácidos residuais que aún persisten en la msitura reacional. En la primera columna es lavada con agua fría, inmediatamente enviada para la segunda, donde es colocada una solución caliente de carbonato de sódio a 3% y, finalmente, en la última columna la nitroglicerina es lavada con agua fría. En los fondos y topes de estas columnas ocurren las cribas entre asfases aquosa, enviada para el tanque de solución de carbonato y orgánica. La nitroglicerina retirada por el tope de la última columna es filtrada e inmediatamente enviada para separador orgánico, tipo “labirinto”, donde es retirada con alta pureza (97-99%) y redime de ácidos residuais y agua. La fase aquosa retirada de la última columna es enviada para un otro separador orgánico, también tipo “labirinto” para recuperación de nitroglicerina remanescente.[3]

Obtención

La nitroglicerina es preparada mezclando cuidadosa y lentamente la glicerina con una mezcla fría de ácido sulfúrico y ácido nítrico concentrados no permitiendo que la temperatura ultrapase 30º C. La reacción que se da es con el ácido nítrico y no con el sulfúrico, cuya función es fijar el agua que se forma en la reacción. La nitroglicerina se separa de la mezcla ácida formando una capa oleosa sobrenadante. Por la simplicidade del proceso, se dificultan en muchos países (como en el Brasil) la adquisición de ácido nítrico y ácido sulfúrico.

La reacción que ocurre es descrita por la siguiente ecuación química:


Falló al verificar gramática (El ejecutable texvc no fue encontrado. Consulte math/README para instrucciones de la configuración.): CH_2OH-CHOH-CH_2OH \; + \; 3HNO_3 \rightarrow C_3H_5(EN El_3)_3 \; + \; 3H_2Lo

Aplicaciones

Como explosivo

Química del explosivo

La nitroglicerina fue el primero alto-explosivo a ser empleado en gran escala. ES un compuesto muy explosivo pues "libera" muchas moléculas de gas.

Falló al verificar gramática (El ejecutable texvc no fue encontrado. Consulte math/README para instrucciones de la configuración.): C_3H_5(EN El_3)_3(l) \rightarrow 7H_2(g) + 3EN El_2(g) + 3CO(g)


ES exactamente esta velocidad de su reacción de decomposição que hace con la nitroglicerina sea tan explosiva. La rápida expansión de los gases calientes producidos (hay una conversión entre la energía de conexión para energía cinética) provoca una onda de choque supersónica. Por la estequiometria de la reacción arriba, 4 moles de nitroglicerina (cerca de 900 gramos) son capaces de generar 35 moles de gases calientes (casi 800 litros de gases, en las CNTP).

Características como explosivo

ES utilizado en la fabricación de explosivos, como la dinamite, o empleado como plastificante en propelentes sólidos (por ejemplo, pólvoras empleadas en municiones de variados calibres).

La nitroglicerina es un explosivo extremadamente inestable (pequeñas perturbações pueden provocar su detonação), y al largo del tiempo ella degrada para formas aún menos estables. Por esa razón, es un compuesto de transporte y manuseio bastante peligrosos. Se debe evitar que la temperatura de la nitroglicerina alcance valores abajo de su punto de fusión (13 °C), pues su posterior fusión es extremadamente arriesgada, pudiendo lleve a la detonação, o por encima de su punto de encendido que es entre 50 °C y 60 °C, arriba de ahí ocurre rápida decomposição química, en una reacción exotérmica que eleva aún más su temperatura. La detonação ocurre a aproximadamente 218 °C.

El uso industrial de la nitroglicerina siempre estuvo basado en su gran capacidad explosiva, sin embargo, el gran problema para su uso industrial provém del hecho de ella ser muy sensible a la percusión (cualquier pequeña batida en el recipiente que la contiene, cualquier pequeño choque, a hace explotar), lo que dificulta su manipulación, la estocagem y el transporte.

Usualmente es transportado en cajas acolchoadas la baja temperatura para disminuir el riesgo de explosión.

Cuando Alfred Nobel inventó la dinamite , que es más segura, ocurrió una disminución del uso del nitro, como también es llamada, en su presentación líquida.

Una ventaja de la nitroglicerina en relación a los otros explosivos, como el TNT (trinitrotolueno), es que, al contrario de este, ninguna forma sólida de carbono es formada, produciendo una explosión sin humo, propiedad muy útil para la artillería. Así, después del disparo, el soldado no quedaría con la visión obscurecida por una cortina de humo.

En medicina

Encuentra también uso en la medicina , donde es utilizado como vasodilatador, en el tratamiento de enfermedades cardíacas, para el tratamiento de la enfermedad isquêmica coronária, el infarto agudo de miocárdio y en la insufiência cardíaca congestiva. ES administrado por las vías transdérmica, sublingual o intravenosa . Pertenencia al grupo de los fármacos antianginosos.[4]

Casi todos los medicamentos actualmente usados para dilatar las coronárias son derivados de la nitroglicerina.

El mecanismo del efecto de la nitroglicerina en los enfermos cardíacos fue descubierto por científicos estadunidenses (Robert Furchgott, Louis Ignarro y Ferid Murad, los cuales recibieron el Premio Nobel por el descubrimiento), que presentaron estar relacionado a los mecanismos energéticos de las células, en las mitocôndrias, y en una enzima que libera óxido nítrico (EN El). Cuando la nitroglicerina se transforma en EN El, provoca un relaxamento muscular y, consecuentemente, ensancha las artérias.[5][6]

ES de notarse que Ascanio Sobrero (sintetizada por él en 1847) ya había observado que la substancia provocaba dolores de cabeza, causadas exactamente por la dilatação de los vasos cranianos. Me las quién primero describió los beneficios de la nitroglicerina para los cardiopatas fue Murrel en 1879.[7]

Inicialmente ella fue utilizada, en pequeñas dosis, especialmente en la medicina de los EUA, con el nombre de glonoína , en solución alcoólica a 1%, para combatir la nevralgia del corazón, los disturbios nerviosos, la enxaqueca, el soluço y la náusea.

En 1879, en la Carrera Ciclística de los Seis Días, en la Francia, los franceses algunos ciclistas usaban la nitroglicerina por su efecto vasodilatador coronariano.

En 1886, en la Carrera de los 600 km entre Bordeaux y París se tiene la primera noticia de muerte por uso de estimulantes: muere el ciclista inglés Linton, que usó una mezcla de cocaína con nitroglicerina.

Referencias

  1. a b c d y f Record of CAS RN 55-63-0 in the GESTIS Substance Database from the BGIA
  2. Kieselguhr - nobelprize.org (en inglés)
  3. Nitroglicerina Escuela de Ingeniería de Lorena - www.dequi.eel.usp.br
  4. P.R. Vade-mécum. Nitroglicerina. Página visitada en 14/06/2010.
  5. Robert Furchgott
  6. Elementi di microbiologia
  7. Compendio esencial de química farmacéutica

Ver también

Conexiones externas