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Hidroxilamina

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Hidroxilamina
Archivo:Hydroxylamine-3D-vdW.png
Nombre IUPAC hydroxylamine
Identificadores
Número CAS 7803-49-8
Propiedades
Fórmula molecular NH2OH
Masa molar 33.0298 g/mol
Apariencia agujas o flocos blancos
Densidad 1.21g cm−3
Punto de fusión

33 °C

Punto de ebulição

110 °C

Solubilidade en agua solúvel en agua fría,
se descompone en agua caliente
Estructura
Momento dipolar 0.67553 debye
Termoquímica
Entalpia normalizado
de formación
ΔfHlo298
−39.9 kJ/mol
Entropia molar
normalizada
Slo298
 ? J K−1 mol−1
Riesgos asociados
Clasificación UE Xn, N
NFPA 704
3
3
1
 
Frases R R5, R22, Predefinição:R37/38, R41, R43, Predefinição:R48/22, R50
Frases S S2, S22, S26, S36/37/39, S61
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados Cloridrato de hidroxilamina

Sulfato de hidroxilamina

Excepto donde denotado, los datos se refieren a
materiales bajo condiciones PTN

Referencias y avisos generales sobre esta caja.
Alerta sobre riesgo a la salud.

Hidroxilamina es un compuesto químico con fórmula NH2OH. Puede ser considerado un híbrido de amônia y agua debido a paralelos que comparte de cada. La temperatura ambiente a NH2OH pura es ordinariamente un compuesto blanco, cristalino, inestable e higroscópico ;[1] aunque sea casi siempre encontrado en solución aquosa.

Hidroxilamina tiende a ser explosiva, y la naturaleza de tal comportamiento no es enteramente entendida. Por lo menos dos fábricas de hidroxilamina fueron destruidas desde 1999 con pérdida de vidas.[2] ES conocido, sin embargo, que sales de hierro (II) y (III) aceleran la decomposição de soluciones a 50% de NH2OH. Hidroxilamina y sus derivados son más seguramente manipulados en la forma de sales .

NH2OH es un intermediario en la nitrificação biológica. La oxidação de NH3 es mediada por hidroxilamina oxidoredutase (HAO).

Tabla de contenido

Producción

NH2OH puede ser sintetizada por diversas vías:

Síntesis de Raschig:

Nitrito de amônio aquoso es reducido por HSO4/SO2 a 0°C par producir un ânion hidroxilamido-N,N-dissulfato, el cual puede ser hidrolizado para dar (NH3OH)2SO4.

NH4EN El2 + 2 SO2 + NH3 + H2Lo → [NH4]2[N(OH)(OSO2)2]
[NH4]+2[N(OH)(OSO2)2]2− + H2Lo → [NH4][NH(OH)(OSO2)] + [NH4][HSO4]
2[NH4]+[NH(OH)(OSO2)] + 2H2Lo → [NH3(OH)]2[SO4] + [NH4]2[SO4]

NH2OH sólido puede ser recolectado por tratamiento con amônia líquida. Sulfato de amônio es insolúvel en amônia líquida y es removido por filtração; la amônia líquida es evaporada para resultar el producto deseado.[1]

Otro método de síntesis resulta en sales de hidroxilamônio los cuales poden entonces ser convertidos la hidroxilamina .

[NH3(OH)]Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH[1]

La reducción de ácido nitroso o nitrato de potássio con bissulfito:

HNO2 + 2 HSO3 → [N(OH)(OSO2)2]2− + H2Lo → [NH(OH)(OSO2)] + [HSO4]
[NH(OH)(OSO2)] + H3Lo+ (100 °C/1 h) → [NH3(OH)]+ + [HSO4]

Reacciones

Hidroxilamina reacciona con eletrófilos, tales como agentes de alquilação, los cuales pueden atacar tanto en las posiciones Lo o N.

R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX

La reacción de NH 2OH con un aldeído o cetona produce una oxima.

R2C=El + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2Lo

Esta reacción es útil en la purificação de cetonas y aldeídos. Oximas también son empleadas como ligantes, y.g. dimetilglioxima.

NH2OH reacciona con ácido clorossulfúrico para dar ácido hidroxilamino-El-sulfônico, un reagente útil para la síntesis de caprolactamas .

HOSO2Cl + NH2OH → NH2Los2OH + HCl

El ácido hidroxilamino-El-sulfônico, el cual debe ser estocado a 0 °C, puede ser probado por titulação iodométrica (iodometria).

Hidroxilamina (NH2OH), o hidroxilaminas (R-NHOH) pueden ser reducidas la aminas .[3]

NH2OH (Zn/HCl) → NH3
R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2

Usos

Hidroxilamina y sus sales son normalmente usadas como agentes de reducción en una miríade de reacciones orgánicas e inorgânicas. Ellos pueden también tutear como antioxidantes para ácidos graxos.

Algunos usos no químicos incluyen la remoção de por los de animales y soluciones en fotografía.[4]

La sal nitrato, nitrato de hidroxilamônio, está siendo investigado como un propelente de cohetes, tanto en solución aquosa como un monopropelente y en su forma sólida como un propelente sólido.

Él fue usado en el pasado por biólogos para introducir mutações aleatorias por cambios de partes de bases de A para G, o de C para T. Es decir prueba de áreas funcionales de genes para elucidar lo que ocurre si sus funciones son quebradas. Actualmente otros mutagênicos son usados. Hidroxilamina poden también ser usadas para de forma altamente selectiva conexiones asparaginil-glicina en peptídeos y proteínas. También se conecta y permanentemente desactiva (envenena) enzimas heme-contingentes. ES usado como un inibidor irreversível de la complejo envolvente de oxígeno de fotossíntese en consonancia con su similar estructura con el agua.

En la industria de semicondutores , hidroxilamina es frecuentemente un componente en la "decapagem de resistencia" la cual remueve fotorresistência después de la litografía.

Seguridad

Hidroxilamina puede explotar bajo calentamiento. ES irritante al trato respiratorio, piel, ojos, y membranas mucosas. Puede ser absorbido por la piel, es nocivo se ingerido, y es un posible mutagênico.[5]

Referencias

  1. a b c Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
  2. Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database.
  3. Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.
  4. Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw Hill. pp. 385-386. 2003.
  5. MSDS Sigma-Aldrich

Conexiones externas

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