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Estireno

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Estireno
Nombre IUPAC Estireno
Otros nombres Vinilbenzeno; Estirol; etenilbenzeno; Fenetileno; Fenileteno; diarex HF 77; styrolene; styropol
Identificadores
Número CAS 100-42-5
Número EINECS 202-851-5
Número RTECS WL3675000
SMILES
Propiedades
Fórmula molecular C8H8
Masa molar 104.15 g/mol
Apariencia Líquido oleoso incolor
Densidad 0.909 g/cm³
Punto de fusión

-30 °C (243.15 K)

Punto de ebulição

145 °C (418.15 K)

Solubilidade en agua < 1%
Índice de refracção (nD) 1.5469
Viscosidad 0.762 cP at 68 °F
Estructura
Momento dipolar 0.13 D
Riesgos asociados
MSDS MSDS
Principales riesgos
asociados
Nocivo(Xn)
Inflamable(F)
Frases R/S R10 R20 R36/38
S2 S23
Punto de fulgor 31 °C
Compuestos relacionados
hidrocarbonetos aromáticos relacionados Etil benzeno
Alfa-metil-estireno (1-metil-1-fenil-eteno)
Divinilbenzeno
Compuestos relacionados Poliestireno
3,4-Di-hidroxiestireno
Excepto donde denotado, los datos se refieren a
materiales bajo condiciones PTN

Referencias y avisos generales sobre esta caja.
Alerta sobre riesgo a la salud.

El estireno es un hidrocarboneto aromático no saturado. A La temperatura ambiente es líquido oleoso incolor, que polimeriza con facilidad a la temperatura ambiente en la presencia del oxígeno.

Su fórmula química es C6H5CHCH2. El Estireno es bastante volátil y posee un olor adocicado, que, la concentraciones elevadas, se hace bastante desagradável. El Estireno es el percursor del poliestireno, un importantíssimo material sintético, rígido, transparente (semejante al acrílico) muy utilizado comercialmente. La polimerização del estireno, juntamente con agentes de expansión, da origen al "isopor" (BR) o "esferovite" (PT).

Tabla de contenido

Ocurrencia, historia y utilizaciones

El Estireno debe su nombre al árbol estoraque de cuya seiva (Resina de Benzoina) puede ser extraído. El estireno puede ser encontrado en plantas, frutos, vegetais, nueces, bebidas y carnes, que poseen naturalmente niveles bajos de la substancia.

Debido al hecho de la molécula del estireno poseer un grupo vinil con una doble conexión, él puede polimerizar y dar origen a una gran variedad de materiales plásticoes tal como el Poliestireno, ABS, Goma de Estireno-Butadieno (SBR), Estireno-Isopreno-Estireno (SIS), Estireno-Divinilbenzeno (S-DVB) y poliésteres insaturados. Estos materiales son utilizados en Goma artificial, aislamientos, hebra de vidrio, tubagens, componentes para automóviles y embarcaciones, embalagens de comida, etc.

Producción

El Estireno es producido en cantidades industriales a partir del Etilbenzeno, el cual es preparado a partir del Benzeno y etileno .[1]

Desidrogenação del Etilbenzeno

El Estireno es comunmente producido por la desidrogenação catalítica del Etilbenzeno. Este es mezclado en su fase gaseosa con 10-15 veces su volumen con vapor el alta-temperatura y pasado por un lecho de catalisador sólido. La mayoría de los catalisadores de la desidrogenação del Etilbenzeno son basados en Óxido de Hierro (III), promovido por un porcentaje de Óxido de potássio o Carbonato de potássio. En este catalisador ocurre una reacción química endotérmica reversível.[carece de fuentes?]

Etilbenzeno
Estireno
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H2

El Vapor desempeña varios papeis en esta reacción. ES la fuente de calor para potenciar la reacción endotermica y remueve el coque que se tiende a formar en el catalizador de Óxido de hierro, a través de la reacción de de cambio del vapor de agua. El fiscal de Potássio activa esta reacción de descoquificação. El vapor también dilui los reagentes y los productos, desplazando la posición del equilibrio químico para los productos de la reacción. Una fábrica típica de Estireno consiste en dos o tres reactores en serie, los cuales operan bajo vácuo para enriquecer la conversión y la selectividade. Conversiones típicas se sitúan en 65% para un reactor y 70-75% para tres reactores. La selectividade para el Estireno es 93-97%. Los principales subprodutos son el Benzeno y el Tolueno. Como el Estireno y el Etilbenzeno poseen temperaturas de ebulição similares (145°C y 136°C, respectivamente) su criba requiere torres de destilação grandes con elevadas razones de retorno/refluxo. A su temperatura de destilação, el Estireno tiende la polimerizar. Para minimizar este problema, las fábricas más antiguas añadían Enxofre para inibí-la. Durante los años 70, fueron desarrollados nuevos inibidores de radicales libres basados en retardantes a la base de resinas fenólicas nitrificadas. Más recientemente fueron desarrollados aditivos que proporcionan una inibição de la polimerização superior. Sin embargo las resinas fenólicas nitrificadas continúan a ser muy usadas debido a su bajo coste. Estos reagentes son añadidos antes de la destilação.

La mejoría de la conversión, y por eso la reducción de la cantidad de Etilbenzeno es el objetivo principal en la busca de reacciones alternativas para la producción del Estireno. Hasta ahora aún y más allá del método POSM, no fue demostrada comercialmente cualquier alternativa.

Vía Hidroperóxido de Eltilbenzeno

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Comercialmente, el Estireno es co-producido con Óxido de propileno en un proceso conocido por POSM (Lyondell Chemical Company) o SM/PO (Shell) para monómero de Estireno/Óxido de Propileno.

En este proceso el Etilbenzeno reagecom el Oxígeno para formar el Hidroperóxido de Etilbenzeno. Este hidroperóxido es entonces usado para oxidar el Propileno para Óxido de propileno. El Feniletanol resultante es desidratado para formar el Estireno:

C6H5CH2CH3 + Lo2 → C6H5CH2CH2Lo2H
C6H5CH2CH2Lo2H + CH3CH=CH2 → C6H5CH2CH2OH + CH3CHCH2La C
6H5CH2CH2OH → C6H5CH=CH2 + H2Lo

Síntesis Laboratorial

La Síntesis Laboratorial del Estireno implica la descarboxilação del Ácido cinâmico.[2]

Otros métodos

La Exelus Inc. (Livingston NJ, USA) produce Estireno a partir del Tolueno y Metanol , a 425 °C y a la presión atmosférica, forzando estos dos componentes a pasar a través de un catalizador zeolítico que produce una mezcla Estireno/Etilbenzeno de 9:1.[3]

Efectos para la Salud Humana

El Estireno es poco tóxico,con una dosis letal DL50</sub de 500–5000 mg (Ratones).[1]

La Agencia Americana para Substancias Tóxicas y Registro de Enfermedades (ATSDR) afirma que la exposición humana a elevados niveles de Estireno (superiores a 1000 veces al nivel normalmente encontrado en la naturaleza) puede inducir efectos adversos en el sistema nervioso. Estos efectos incluyen cambios en la visión coloreada, cansancio, sensación de embriaguês, lentitud el tiempo de reacción, problemas de concentración o de equílibrio.[4]

El Estireno está clasificado como posible substancia carcinogénica por la Agencia internacional de investigación del cáncer (IARC).[5] La Agencia Americana de Protección del Ambiente (EPA) no atribuyó al Estireno la clasificación de cancerígeno, pero se encuentra a evaluar su carcinogenicidade potencial. La EPA describe el Estireno como un "carcinogénico sospechoso" y "Toxina sospechosa de afectar los sistemas respiratorio, gástrico y hepático, entre otros".[6][7]

Símbolos de Peligro

Nocivo
Inflamable

Referencias

  1. a b Denis H. James William M. Castor, "Styrene" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  2. Abbott, T. W.; Johnson, J. R. (1941), "Phenylethylene (Styrene)", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0440 ; Coll. Vol. 1: 440 
  3. Stephen K. Ritter, Chemical & Engineering News, 19 March 2007, p.46
  4. Título aún no informado (favor añadir).
  5. Styrene. Occupational Safety and Health Administration. Página visitada en 2007-12-02.
  6. EPA settles case against Phoenix company sea toxic chemical reporting violations. U.S. Environmental Protection Agency. Página visitada en 2008-02-11.
  7. EPA Fines California Hot Tub Manufacturer sea Toxic Chemical Release Reporting Violations. U.S. Environmental Protection Agency. Página visitada en 2008-02-11.