La familia descende de John of Kent, un noble inglés que acompañó el príncipe de Gales a España en apoyo a Pedro I de Portugal, pasando posteriormente Portugal y fijándose en Guimarães en el reinado de João I de Portugal.
Brasão de la familia Esquina y Castro, en la fachada del Solar de los Remedios.
Pedro Anes de la Esquina, pasó a la Madera en fines del siglo XV o principios del siglo XVI, a servicio del rey, acompañando Vasco Afonso, su pariente, vigário de Machico, isla de la Madera, y visitador de las islas de Azores, del cual se hizo el heredero universal. De la Madera, se cree que pasó a la Tercera durante la primera década de quinientos.
Persona de purificado tino para los negocios, invirtió sus cabedais en el mercado inmobiliario. Previendo un rápido crecimiento de la vila de Angra adquirió, a precio irrisório, las tierras que se extendían para los lados de la Buena Nueva (a Este) y del Cuerpo Santo (a Oeste), que le vinieron a traer rendimientos anuales equivalentes al capital invertido. Posteriormente, también a bajo precio, adquirió el lugar del Oporto de la Cruz de los Biscoitos, en el lado opuesto de la isla, tierras imprestáveis para el cultivo de cereales, donde inició el cultivo de vinhedos y pomares. Ahí estableció su quinta, haciendo erigir una ermida bajo la invocación de Nuestra Señora del Loreto, y una amplia residencia a que llamaba "El Galeão". Le añadió aún extensas zonas lavradias, que le aseguraron gruesos rendimientos, asegurándole amplia abundancia.
En 1509, armó a sus expensas un navío con gente de guerra, y partió de la Tercera para el Norte d'África en socorro de la Plaza-fuerte de Arzila, entonces bajo asedio por el rey de Hizo. Al llegar, fue incumbido por D. Vasco, gobernador portugués de la plaza, de la recuperación del puerto de Tonbelalon, tomado por los mouros; tan bien se desincumbiu de la misión que inmediatamente reconquistou la posición, sosteniéndola denodadamente hasta al enemigo retirarse, ocho días después. En recompensa por esos servicios, João III de Portugal le añadió, por carta régia, al antiguo escudo de sus armas, un baluarte.
En la calidad de Proveedor de las Fortificaciones, es Pedro Anes que se deben las primeras estructuras defensivas de la bahía de Angra. Dirigió el apresto de una esquadra destinada a combatir los piratas y corsários que entonces infestavam el mar de Azores.
A La época, demandando el puerto de los Biscoitos algunas naus de la Carrera de la India, Pedro Anes generosamente hizo reabastecer las embarcaciones de carnes, aves y frutos, el mismo repitiéndose los años siguientes. Por esos servicios, fue distinguido por el soberano con el título de "Moço Fidalgo" de la Casa Real y, por Carta Régia de 27 de Julio de 1532, le hizo mercê de la "Provedoria de las Armadas y Naus de la India en todas las islas de Azores", no sólo para sí, pero para sus hijos y descendientes.
Hizo cinco disposiciones testamentárias, que fueron aprobadas, a 1ª y 2ª respectivamente, en 18 de Abril de 1504, y 1 de Junio de 1543 en la nota del tabelião Diogo Leitão, de la ciudad de Lisboa, y las restantes, en 23 de Abril de 1547, 15 de Mayo de, 1549 y 3 de Octubre de 1553 en la nota de João de Cêa, de la ciudad de Angra del Heroísmo.
En estas disposiciones instituyó, para perpetuação de su memoria y linaje, tres importantes morgados, a los cuales vinculó los siguientes bienes, que poseía en la Tercera:
* al primero, las casas del Cuerpo Santo, São Pedro y Ribeira de la Lapa, así como las respectivas Quintas y foros, y la Capela de Nuestra Señora de Nazaré, que mandó edificar en la dicha Quinta de São Pedro. * al segundo, las Casas de las Lajes, Agualva, Oporto Martins y Dadas del Brasil, con las respectivas Quintas y foros. * al tercero, las quintas situadas en las Tres, Cinco y Seis Ribeiras de Santa Bárbara, las cuales rendían anualmente a la época 60 moios de trigo (3600 alqueires), y que habían sido, en parte, adquiridas con el dinero que el instituidor heredó del dicho su pariente Vasco Afonso.
Estos morgados, que fueron instituidos con correctas y determinadas obligaciones, y designadamente con a de usar los respectivos administradores, sus hijos: António, João y Francisco, el apelido Esquina, que el instituidor declaró pertenecerle por sus padres y abuelas fueron después acrescidos de otros bienes, y expresamente de los siguientes:
* el primero, de la Casa y Capela de Nuestra Señora de los Remedios; * el segundo, de unas Casas nobles, en la clientela de los Biscoitos, y de una Capela bajo la invocación de Nuestra Señora del Loreto; * el tercero, de unas casas nobles y Capela de Nuestra Señora de la Natividade, en la ciudad de Angra.
En una de las referidas disposiciones declaró el testador haber hecho en Lisboa, el año de 1544, en la nota entonces a cargo de Diogo Leitão, una escritura por la cual cedió en favor de su hermano António sus legitimas paterna y materna, con la obligación de una capela de misas, en Guimarães, por alma de sus padres, y de ser administradores de esa capela el aún su hermano y su generación.
Falleció en 1556, habiendo determinado en el testamento de 1543, que su cuerpo fuera sepultado en su Capela de Nuestra Señora de la Nazaré, de la Quinta de São Pedro, o en la Capela de São Pedro de la Iglesia de Son Salvador (Angra del Heroísmo), si viniera a fallecer en esta ciudad; y más determinó que sus herederos le pusieran sobre el moimento una memoria con los siguientes digas:
"Sepultura de Pedro Annes de la Esquina, fidalgo de la Casa Real d'el rey de Portugal D. João III d' este nombre, que fue lo 1º hombre que fue socorrer con un navío lleno de gente la villa de Arzila en el 2º cerco, que fue en la era de 1509, y estando cercado d' el rey de Hizo… … fue en la toma de Azamor y de las villas de … … y en los apetrechados muros de la provincia de … … …, y capitán-mór siete veces de las Armadas del dicho rey en guardia de las Naus de la India."
Fue casado dos veces: la primera, en 8 de Septiembre de 1510, en Angra del Heroísmo, con Joana Abarca, hija de Pedro Abarca Fidalgo de Tuy; la segunda con D. Violante Galvão de Silva, hija de Duarte Galvão, secretario del rey D. João II de Portugal, embajador a Roma al papa Alexandre VI, así como al emperador de la Alemania, Maximiliano I, y al rey de Francia, Luís XII y cronista-mór del reino, y de su segunda mujer Catarina de Menezes y Vasconcelos.
El tronco de esta familia en la isla Tercera es Pedro Anes de la Esquina, que nació en Guimarães, el siglo XV, hermano de Francisco de la Esquina, fallecido en Roma, y de António de la Esquina, que fue clérigo y arcipreste de Nuestra Señora del Olivo, de la dicha ciudad, que entonces poseía sólo los foros de vila. Eran hijos de João Anes de la Esquina, también natural de Guimarães, y de su mujer D. Francisca de Silva.
Del primero matrimónio tuvo el hijo único, António Pires de la Esquina, que casó con D. Catarina de Castro. Del segundo matrimónio tuvo también un hijo único, João de Silva de la Esquina, casado con Isabel Correa. Fuera de los referidos matrimónios tuvo:
1. Francisco de Silva de la Esquina, casado con Francisca Suenes, según algunos historiadores, Luísa de Vasconcelos de la Cámara, según otros. 2. Pedro de la Esquina. 3. Manuel de la Esquina, falleció en la India, no se conoce el nombre de la esposa, pero tuvo por lo menos un hijo de nombre: Francisco de la Esquina.
Esquina y Castro se puede referir a: