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Dopamina

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Dopamina
Nombre IUPAC 4-(2-aminoetil)benzeno-1,2-diol
Otros nombres 2-(3,4-dihidroxifenil)etilamina;
3,4-dihidroxifenetilamina;
3-hidroxitiramina; DE La; Intropina
Revivan; Oxitiramina
Identificadores
Número CAS 51-61-6,62-31-7 (cloridrato)
PubChem 681
DrugBank APRD00085
SMILES
Propiedades
Fórmula molecular C8H11EN El2
Masa molar 153.178
Punto de fusión

128 °C [1]

Solubilidade en agua 60.0 g/100 ml (? °C) [carece de fuentes?]
solúvel [2]
Solubilidade solúvel en metanol[2]
insolúvel en etanol, acetona, clorofórmio y éter [2]
Acidez (pKa ). 8,93 [1]
Riesgos asociados
Frases R R36/37/38
Frases S S26, S36/37
LD50 2859 mg·kg−1 (Ratón, per los) [1]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados Tiramina (4-(2-aminoetil)-fenol)
6-Hidroxi-dopamina (5-(2-aminoetil)benzeno-1,2,4-triol)
Noradrenalina (4-[(1R)-2-amino-1-hidroxietil]benzeno-1,2-diol)
Alfa-metil-dopamina (4-(2-aminopropil)benzeno-1,2-diol)
Epinina (N-metil-dopamina)
Levodopa (ácido (S)-2-amino-3-(3,4-di-hidroxiphenil) propanoico)
Excepto donde denotado, los datos se refieren a
materiales bajo condiciones PTN

Referencias y avisos generales sobre esta caja.
Alerta sobre riesgo a la salud.

La dopamina es un neurotransmissor, precursor natural de la adrenalina y de la noradrenalina. Tiene como función la actividad estimulante del sistema nervioso céntrico.

La dopamina también está asociada al Mal de Parkinson (escasez en la vía dopaminérgica nigro-estriatal) y a la Esquizofrenia (desbalanceamento con exceso en la vía dopaminérgica mesolímbica y escasez en la vía mesocortical).

La dopamina está por detrás de la dependencia del juego (inclusive electrónicos), sexo, del alcohol y de otras drogas.

Tabla de contenido

Mecanismo de acción

Estimula los receptores adrenérgicos del sistema nervioso simpático. También tutéa sobre los receptores dopaminérgicos en los lechos vasculares renais, mesentéricos, coronarianos e intracerebrais, produciendo vasodilatação. Los efectos son dependientes de la dosis.

En dosis bajas (0,5 a 2 mcg/kg/min) tutéa predominantemente sobre los receptores dopaminérgicos, produciendo vasodilatação mesentérica y renal. La vasodilatação renal de la lugar a un aumento del flujo sanguíneo renal, de la tasa de filtração glomerular, de la excreção de sódio y generalmente del volumen urinário.

En dosis bajas a moderadas (2 a 10 mcg/kg/min) también ejerce un efecto inotrópico positivo en el miocárdio debido a la acción directa sobre los receptores beta 1 y una acción indirecta mediante la liberação de norepinefrina de los locales de almacenamiento. De estas acciones resulta un aumento de la contratilidade del miocárdio y del volumen de ejeção, aumentando entonces el gasto cardíaco. La presión arterial sistólica y la presión del pulso pueden aumentar, sin variación o con un ligero aumento de la presión arterial diastólica. La resistencia total periférica no se altera. El flujo sanguíneo coronário y el consumo de oxígeno del miocárdio generalmente se incrementan.

Con dosis más elevadas (10mcg/kg/min) ocurre estímulo de los receptores alfa adrenérgicos, produciendo un aumento de la resistencia periférica y vasoconstricção renal. Ambas presiones sitólica y diastólica aumentan como resultado del incremento del gasto cardíaco y de la resistencia periférica.

Farmacocinética de la Dopamina

Distribución

Se distribuye ampliamente en el organismo, no atraviesa la barrera hematoencefálica, no se sabe se atraviesa la placenta .

Metabolismo

En el fígado, rins y plasma por la MAO (monoaminoxidase) y COMT (catecol -El- metiltransferase) a compuestos inactivos. En torno a 25% de la dosis se metaboliza la norepinefrina en las terminaciones nerviosas adrenérgicas.

Media-vida

Plasma - aproximadamente 2 minutos

Duración de la acción

Menos de 10 minutos

Eliminación

Renal - cerca de 80% de la dosis de dopamina es excretada en la orina en 24 horas, fundamentalmente con metabólitos y una pequeña porción de forma inalterada.

Utilización

ES un agente que tiene acción inotrópica,sin alterar patrón cronotrópico, aumenta el poder de contracción cardíaca a través de los receptores beta-1. Tiene acción vasopressora y simpaticomimética. Estimulante de los receptores de la dopamina. ES también precursor de la noradrenalina y catecolamina. Tiene utilización en el choque. ES administrado endovenosamente, restricto a hospitales.

Conexiones externas

Referencias

  1. a b c (en) « Dopamina » en ChemIDplus.
  2. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart Predefinição:Datum.
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