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Ciclobutano

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Ciclobutano
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Nombre IUPAC cyclobutane
Identificadores
Número CAS 00287-23-0
SMILES
Propiedades
Fórmula molecular C4H8
Masa molar 56.107 g/mol
Densidad 0,720 g/cm3
Punto de fusión

-91 °C

Punto de ebulição

12.5 °C

Compuestos relacionados
alcanos relacionados Ciclopropano
Butano
Ciclopentano
Compuestos relacionados Ciclobuteno
Ciclobutadieno
Excepto donde denotado, los datos se refieren a
materiales bajo condiciones PTN

Referencias y avisos generales sobre esta caja.
Alerta sobre riesgo a la salud.

Ciclobutano, C4H8, con una masa molar de 56.107 g/mol, es un alcano de cuatro carbonos en el cual todos los átomos de carbono están arreglados cíclicamente, por lo tanto ciclobutano. ES un gas comercialmente disponible como gas liquefeito.

Ciclobutanos es un término usado en química para definir derivados de ciclobutano.

Conformação

Los ángulos de 90° entre los átomos de carbono son significativamente tensos y como tales tienen mayores energías de conexión que cualquier moléculas lineales de butano o mayores alcanos homocíclicos tales como cicloexano. Como tal, ciclobutano es inestable la temperaturas por encima de aproximadamente 500 °C.

La conformação química del ciclobutano es no planar pero curvada o "en forma de barco".[1] Uno de los átomos de carbono presenta un ángulo de 25° con el plan formado por los otros tres átomos. De esta manera algunas de las interacciones del hidrogênio son eclipsadas, siendo reducidas. La conformação es conocida también como "mariposa".[2] En cicloalcanos substituidos tanto la conformação planar en cuanto a curvada existen. A causa de la diferencia de energía entre los dos estados ser pequeña las conformações pueden ser interconvertíveis.

Ciclobutanos en la naturaleza

Ácido pentacicloanammóxico.

A pesar de la tensión inerente la estructura del ciclobutano no es un extraño a la moléculas encontradas en la naturaleza. Un ejemplo inusual es el ácido pentacicloanammóxico[3] el cual es un laderano compuesto de cinco anillos de ciclobutano fundidos. La tensión estimada en este compuesto es tres veces a de el ciclobutano. El compuesto es encontrado en bacterias que realizan el proceso anammox donde forma uno sólida y muy densa membrana que se cree proteger el organismo de la tóxicas hidroxilamina e hidrazina envueltas en la producción de nidrogênio y agua de los íon nitrito y amônia .[4] Algunos compuestos relacionados, fenestranos son también encontrados en la naturaleza.[carece de fuentes?]

Referencias

  1. chemical compound :: Cycloalkanes - Britannica Online Encyclopedia
  2. Cyclobutane - www.westminster.edu
  3. J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, Y. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten (2002). "Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane". Nature 419: 708-712. DOI:10.1038/nature01128.
  4. Vincent Mascitti and Y. J. Corey (2006). "Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid". J. Am. Chem. Soc. 128 (10): 3118. DOI:10.1021/ja058370g.Autores establecen que el modo de biossíntese es aún completamente misterioso
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