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Centro quiral

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Moléculas con uno o más centros quirais son caracterizados por el tipo de coordinación: número de ligantes y disposición en el espacio. En química orgánica, el carbono tetraédrico es el elemento estudiado en la mayoría de los casos. Pero nodos identificamos también ese tipo de coordinación con otros elementos, como el silicio, el germânio, el plomo, el fósforo, el enxofre, etc.. En la química inorgânica, los metales de transición constituyen también centros quirais.


En el caso del carbono, el concepto de centro quiral es asociado a la uno átomo de carbono conectado a cuatro substituintes diferentes, dispuestos según los vértices de un tetraedro. Él es comumente representado por C*.

El cambio de posición de dos de sus substituintes (equivalente a la operación de simetria inversão, i o S2, aplicada en el centro del tetraedro) conduce al enantiômero de la estructura original.

En el caso de moléculas con dos o más centros quirais, la inversão de configuración de uno o más centros (pero no todos a la vez) no genera la imagen especular de la molécula original (enantiômero, caso en que todos los centros fueron sistemáticamente invertidos), y sí un diasteroisomero de la molécula original.

Moléculas con dos o más centros quirais pueden ser aquirais, es decir, no presentar actividad óptica. En ese caso, esas moléculas son llamadas de substancias méso. Eso transcurre del hecho que para una molécula presentar actividad óptica, ella no debe poseer ningún elemento de simetria (centros de inversão, planes de reflexión, ejes impróprios, etc.). Luego, rigurosamente hablando, no hay una relación directa entre la existencia de un centro quiral y la existencia de la actividad óptica.

Las proyecciones de Fischer son comumente utilizadas para identificar la configuración absoluta en torno a centros quirais.

Referencias