benzofenona - Wikilingue - Encydia
| Benzofenona | |
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| Nombre IUPAC | 1,1-diphenylmethanone |
| Otros nombres | Diphenylmethanone; phenyl ketone; diphenyl ketone; benzoylbenzene |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| InChI | InChI=1/C13H10La/c14-13(11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12/h1-10H |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C13H10Lo |
| Masa molar | 182.217 g/mol |
| Apariencia | White solid |
| Densidad | 1.11 g/cm3, solid |
| Punto de fusión |
47.9 °C |
| Punto de ebulição |
305.4 °C |
| Solubilidade en agua | insoluble |
| Solubilidade | benzene, THF, ethanol, propylene glycol |
| Riesgos asociados | |
| MSDS | External MSDS by JT Baker |
| Principales riesgos asociados |
Harmful (XN) |
| NFPA 704 |
 1
3
0
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| Compuestos relacionados | |
| Compuestos relacionados | Difenilcetena Difenilmetanol Difenilmetano |
| Excepto donde denotado, los datos se refieren a materiales bajo condiciones PTN Referencias y avisos generales sobre esta caja. Alerta sobre riesgo a la salud. |
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La benzofenona , una cetona aromática, es un compuesto importante en la fotoquímica orgánica y en la perfumaría así como en síntesis orgánica. ES una substancia cristalina blanca con odor de rosas , insolúvel en agua, punto de fusión 49 °C, punto de ebulição 305-306 °C.
La radiação ultravioleta (UV) es más energética que la luz visible y así puede alterar las propiedades físicas y la apariencia de substancias orgánicas.
La benzofenona actúa como filtro óptico pues ella es capaz de utilizar la energía de la radiação UV para excitarse y en la vuelta para el estado fundamental ella disipa esa energía en forma de calor para el ambiente en vez de emitir radiação. Eso es posible debido a la benzofenona poseer sus estados de singleto y tripleto muy próximos entre sí en energía, lo que hace posible la dissipação de energía por cruzamento intersistema seguido de decaimento sin radiação.
Así, la benzofenona es usada en productos como perfumes y sabonetes para prevenir que la luz ultravioleta degrade el odor y el color de esos productos. Ella también puede ser añadida la embalagens plásticas para estas bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en su interior, además de ser componente de los filtros solares.
También por ser capaz de pasar por el estado excitado tripleto, que es radicalar y muy energético, la benzofenona puede abstrair fácilmente un átomo de hidrogênio de una molécula donante para formar el radical difenilhidroximetil.
Posibles efectos sobre la salud
Un número creciente de productos químicos presentes en el ambiente son sospechosos de tutear como disruptores endócrinos – en inglés: endocrine disruptors (EDs) - causando disturbios en la síntesis, secreção, transporte, conexión, acción o eliminación de hormonas endógenos. Interfieren, por lo tanto, en el metabolismo, en la diferenciação sexual y en la función reprodutiva, tanto en animales como seas humanos. Los filtros de radiação ultravioleta (UV) representan una nueva clase de substancias activas como EDs. [1]
Recientemente, ha habido un aumento de la atención a la posibilidad de efectos de salud adversos asociados a los compuestos sintéticos presentes en muchos filtros solares. [2]
Un estudio publicado en abril de 1992, intitulado "Podrían los filtros solares aumentar el riesgo de melanoma ?" relató que los mayores riesgos de melanoma ocurrieron en las regiones donde el uso de filtro solar era más prevalente.[3] Aunque se pueda imaginar que esto se deba al hecho de que filtros solares son más usados en regiones donde las personas se exponen más a la luz UV, el estudio muestra que la incidência de melanoma se relaciona fuertemente al uso de filtros solares, independientemente de la exposición al UV. [4]
Se sabe que las personas pueden tener pequeñas a moderadas reacciones alérgicas a correctos ingredientes de los filtros solares, particularmente a la benzofenona. No hay certeza sobre cuál cantidad de benzofenona entra en la corriente sanguínea por absorção dérmica pero trazos de la substancia pueden ser encontrados en la orina después del uso del filtro solar.
Según Gonzalez et al. [5] un filtro solar disponible en el comercio, conteniendo 4% de benzofenona-3 (también referida como BP-3 o BZ-3) fue aplicada tópicamente en 25 voluntarios por 5 días, de mañana y a la noche. La orina fue analizada durante esos cinco días y en los cinco días después de la última aplicación. Un grupo fue expuesto la radiação UV y el otro no. Cerca de 3,7 % de la cantidad de BP-3 aplicada fue encontrada en la orina. No hube diferencia significativa entre los dos grupos.
Según Suzuki y colaboradores, [6] las benzofenonas hidroxiladas presentaron actividad estrogênica in vitro sobre las células mamárias cancerígenas MCF-7 (células sensibles al estrogênio).
En otro estudio sobre filtros solares UV, Schlumpf et al. verificaron que,[7] de cada seis muestras de leche materno evaluadas, cinco presentaron resíduos de BP-3 y de metoxicinamato de octila (OMC) - un otro filtro solar.
Referencias
- ↑ Disruptores endócrinos ambientales: riesgos a la salud pública, por Sônia Corina Hess - UFMS
- ↑ Experts explore the safety of sunscreen
- ↑ Garland et al., "Could sunscreens increase melanoma risk?", American Journal of Public Health, 82, 614 (1992)
- ↑ Hans R. Larsen,"Sunscreens and Cancer", International Journal of Alternative & Complementary Medicine, Vol 12, N° 12, December 1994, pp.17-19.
- ↑ GONZALEZ, H. G.; FARBROT, A.; LARKÖ, Lo.; WENNBERG, A. M. "Percutaneous absorption of the sunscreen benzophenone-3 after repeated wholebody applications, with and without ultraviolet irradiation". British Journal of Dermatology, v. 154, p. 337-340, 2006; apud MONTEIRO, Mariana Sato de Souza de Bustamante. Filtros Solares en Nanocosméticos:Desarrollo y Evaluación de la Seguridad y Eficacia. UFRJ, 2008, p.43.
- ↑ SUZUKI, T. et al. "Estrogenic and antiandrogenic activities of 17 benzophenone derivatives used las UV stabilizers and sunscreens". Toxicology and Applied Pharmacology; vol. 203, 1, 15 Feb 2005, p. 9-17.
- ↑ M, Cotton B, Conscience M, Haller V, Steinmann B, Lichtensteiger W. "In vitro and in vivo estrogenicity of UV screens". Environmental Health Perspectives 2001 March; 109(3): 239–244.
