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Base de Schiff

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Base de Schiff

Una base de Schiff (o azometina ), nombrada después de Hugo Schiff, es un grupo funcional que contiene una conexión doble carbono-nitrogênio con el átomo de nitrogênio conectado a un grupo arila o alquila pero no la hidrogênio [1]. Bases de Schiff poseen la fórmula general R1R2C=N-R3, donde R3 es un grupo aril o alquil que hace de la base de Schiff una imina estable. Una base de Schiff derivada de una anilina, donde R3 es un grupo fenil o fenil sustituido, puede ser llamada un anil.[2]

Bases de Schiff pueden ser sintetizadas de una amina aromática y un compuesto carbonila por adición nucleofílica formando un hemiaminal, seguido por una desidratação para generar una imina. Uno reacción típica, éter 4,4'-diaminodifenílico reacciona con el -vanilina:[3]

Una mezcla de éter 4,4'-diaminodifenílico 1 (1.00 g, 5.00 mmol) y el -vanilina 2 (1.52 g , 10.00 mmol) en metanol (40.00 ml) es agitada la temperatura ambiente por una hora para dar un precipitado alaranjado y después de filtração y lavado con metanol para dar la base de Schiff pura 3 (2.27 g, 97.00%)


Existe la base de Schiff intermediaria en la fructose 1,6-bisphosphate aldolase catalisada durante la reacción de glicólise .

Referencias

  1. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. "{{{título}}}". Compêndio de Terminologia Química Edición de la internet.
  2. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. "{{{título}}}". Compêndio de Terminologia Química Edición de la internet.
  3. Synthesis of 2-({[4-(4-{[(Y)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] open access publication.
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