Visita Encydia-Wikilingue.con

Óxido de etileno

óxido de etileno - Wikilingue - Encydia

Óxido de etileno
Nombre IUPAC epoxyethane
Otros nombres óxido de etileno, óxido de dimetileno, oxirano, oxaciclopropano
Identificadores
Número CAS 75-21-8
PubChem 6354
Número EINECS 200-849-9
KEGG C06548
MeSH Ethylene+Oxide
ChEBI 27561
Número RTECS KX2450000
SMILES
InChI InChI=1/C2H4La/c1-2-3-1/h1-2H2
Propiedades
Fórmula molecular C2H4Lo
Masa molar 44.05 g mol−1
Apariencia gas incolor
Densidad 0.882
Punto de fusión

−111.3 °C

Punto de ebulição

10.7 °C

Solubilidade en agua miscível
Termoquímica
Entalpia normalizado
de formación
ΔfHlo298
−52.6 kJ mol−1
Entropia molar
normalizada
Slo298
243 J mol−1 K−1
Farmacologia
Riesgos asociados
NFPA 704
4
3
3
 
Punto de fulgor −20 °C
Límites de explosividade 3 te lo 100%
Compuestos relacionados
Otros aniões/ânions Aziridina (NH en el lugar del Lo)
Sulfeto de etileno (tiirano)
1,2-Difluoroetano
Compuestos relacionados Eteno
Etilenoglicol
Óxido de propileno
Excepto donde denotado, los datos se refieren a
materiales bajo condiciones PTN

Referencias y avisos generales sobre esta caja.
Alerta sobre riesgo a la salud.

El compuesto químico óxido de etileno es una importante substancia química usada como un intermediario en la producción de etilenoglicol y otros productos químicos, y como un esterilizante para alimentos y materiales de uso médico. ES un gas inflamable incolor o líquido refrigerado con un débil odor dulce. ES el más simple ejemplo de epóxido .

Su nombre IUPAC es epoxietano. Otros nombres incluyen oxirano y óxido de dimetileno.

Tabla de contenido

Historia

Óxido de etileno fue primero preparado en 1859 por el químico francés Charles-Adolphe Wurtz,[1] que lo preparó por la reacción de 2-cloroetanol con una base. Él adquirió importancia industrial durante la Primera Guerra Mundial como un precursor para tanto el refrigerante etilenoglicol y la arma química gas mostarda. En 1931, Theodore Lefort, otro químico francés, discobriu el principal para preparar óxido de etileno directamente del etileno y oxígeno , usando plata como catalisador. Desde 1940, casi todo óxido de etileno producido industrialmente ha sido hecho usando este método.[2]

Producción

Industrialmente, óxido de etileno es producido cuando etileno (H2C=CH2) y oxígeno (Lo2) reaccionan sobre un catalisador de plata a 200–300 °C presentando abundancia de nanopartículas de Ag sobre alumina. Típicamente, modificadores químicos tales como el cloro pueden ser incluidos. Presiones usadas son en el rango de 1-2MPa. La ecuación química para esta reacción es:

H2C=CH2 + ½ Lo2 → C2H4Lo

El rendimiento típico para esta reacción bajo condiciones industriales es 70-80%. En la reacción arriba, un intermediario (oxametalaciclo) es formado. Dos diferentes marchas de reacción puede entonces ocurrir.

Formación de óxido de etileno:

H2C=CH2 + La → C2H4Lo

Formación de acetaldeído:

H2C=CH2 + El → CH3CHO

El último camino es el primer paso en la completa combustión resultando en dióxido de carbono y agua:

CH3CHO +5/2 Lo2 → 2CO2 + 2H2Lo

Óxido de etileno puede ser convenientemente producido en laboratorio por la acción de un hidróxido alcalino sobre etileno cloroidrina.[3]

CH2OH−CH2Cl + OH → C2H4El + Cl + H2Lo

con etileno cloroidrina siendo preparado fácilmente por la acción de ácido hipocloroso sobre etileno.

Diversos métodos para producir óxido de etileno más selectivos han sido propuestos, pero ninguno ha alcanzado importancia industrial.

Usos

El óxido de etileno es un gas que mata bacterias (y sus endosporos), moho, y fungos , y puede consecuentemente ser usado para esterilizar substancias que sufrirían daños por técnicas de esterilización tales como pasteurização que se basan en calor. La esterilización por óxido de etileno para la preservação de especias fue patentado en 1938 por el químico estadunidense Lloyd Hall, y es aún usado con este fin. Adicionalmente, óxido de etileno es anchamente usado para esterilizar suprimentos médicos tales como ataduras, suturas, e instrumentos cirúrgicos. La inmensa mayoría de los materiales médicos son esterilizados con óxido de etileno. Los métodos preferidos han sido la tradicional cámara de esterilización, donde una cámara es llenada con un mixto de óxido de etileno y otros gases los cuales son después removidos por exaustão, y el más reciente método de la difusión gaseosa desarrollado en 1967 el cual se coloca en bolsas que acondicionam los materiales a ser esterilizados y tutéa como una mini-cámara de manera a consumir menos gas y hacer el proceso económicamente más atractivo para pequeñas demandas. Otros nombres para este método alternativo para pequeñas cargas son: método Anprolene, método de esterilización en bolsas o método de esterilización de micro-dosis.

La mayoría del óxido de etileno, sin embargo, es usado como un intermediario en la producción de otras substancias. El principal uso de óxido de etileno es en la producción de etileno glicol. El uso primario final para el etileno glicol es en la producción de polímeros de poliéster . Etileno glicol es más comumente conocido por su uso como un refrigerante automotivo y anticongelante .

Porque de su alta inflamabilidade y ancho rango de concentración explosiva en el aire, el óxido de etileno es usado como un componente de explosivo aire-combustible.

Referencias

  1. Wurtz, A. (1859). "". Compt. rend. 48: 101–104.
  2. P. P. McClellan (1950). "Manufacture and Uses of Ethylene Oxide and Ethylene Glycol". Ind. Eng. Chem. 42: 2402–2407. DOI:10.1021/ie50492a013.
  3. Streitwiser, Andrew; Heathcock, Clayton H.. Introduction te lo Organic Chemistry


Este artículo o se(c)ção está siendo traducido. (Desde marzo de 2008).
Ayude y colabore con la traducción. El tramo en lengua extranjera se encuentra oculto, siendo visible sólo al editar la página.

(en inglés)

Ícone de esboço Este sobre un compuesto orgánico es uno esbozo. Usted puede ayudar la Wikipédia expandiéndolo.