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Ácido tricloroacético

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Ácido tricloroacético
Nombre IUPAC Trichloroacetic acid
Identificadores
Número CAS 76-03-9
Número RTECS AJ7875000
SMILES
Propiedades
Fórmula molecular CCl3COOH
Masa molar 163.4 g/mol
Apariencia sólido blanco
Densidad 1.63 g/cm³, sólido
Punto de fusión

57 °C

Punto de ebulição

196 °C

Solubilidade en agua muy alta
Acidez (pKa ). 0.77
Estructura
Momento dipolar 3.23 D
Riesgos asociados
Clasificación UE Corrosivo C)
Peligroso para
el ambiente (N)
Frases R R35, R35
Frases S S1/2, S26, S36/37/39,
S45, S60, S61
Compuestos relacionados
ácidos cloroacéticos relacionados Ácido cloroacético
Ácido dicloroacético
Compuestos relacionados Ácido acético
Ácido trifluoroacético
Ácido tribromoacético
Cloral (tricloroacetaldeído)
Excepto donde denotado, los datos se refieren a
materiales bajo condiciones PTN

Referencias y avisos generales sobre esta caja.
Alerta sobre riesgo a la salud.

Ácido tricloroacético (también conocido como Ácido tricloroetanóico) es un análogo del ácido acético en el cual los tres átomos de hidrogênio del grupo metila fueron substituidos por átomos de cloro . Tiene fórmula química CCl3COOH.

ES preparado por la reacción del cloro con al ácido acético en la presencia de un catalisador adecuado.

CH3COOH + 3 Cl2 → CCl3COOH + 3 HCl

ES anchamente usado en bioquímica para la precipitación de macromoléculas tal como proteínas, ADN y RNA . Su sal de sódio es usado como un herbicida. Soluciones conteniendo ácido tricloroacético como ingrediente son usadas para el tratamiento de verrugas , incluyendo verrugas genitales. ES considerado seguro para el uso con este propósito durante gestação.[1]

Sales de ácido tricloroacético son llamados tricloroacetatos. Reducción de ácido tricloroacético resulta en ácido dicloroacético, un compuesto farmacologicamente activo que se muestra promissor en el tratamiento de cáncer .[2]

Tabla de contenido

Historia

El descubrimiento del ácido tricloroacético por Jean-Baptiste De unas en 1840 presenta un paso importante en el entonces lento desarrollo de la teorização envolviendo los radicales orgánicos y valências.[3] La teoría era contraria a la creencias de Jöns Jacob Berzelius, iniciando una larga disputa entre De unas y Berzelius.[4]

Usos

Se usa en el trato de determinadas enfermedades sexualmente transmissíveis, en uso directo de solución en los tejidos de la vagina,[5] tanto por papiloma virus,[6] como Trichomonas vaginalis.[7]

Ácido tricloroacético encuentra aplicación en cosmética para la remoção de calos ("Peeling“). Su sal sódico, el tricloroacetato de sódio, es utilizado como herbicida. En la Alemania , Austria y Suiza no más permiten instalaciones industriales de producción de esta substancia.[8][9][10]

Aún encuentra aplicación como precipitante para proteínas en homogenizadores de células o medios de cultura (con proteínas extracelulares)[11][12].[13]

Seguridad

La inhalación de los vapores de ácido tricloroacético puede causar dolores de cabeza, tonterías, fatiga y flaqueza en los miembros, tos, dolores en el pecho, náuseas y vômitos.

El contacto con la piel u ojos causa severa irritación y quemaduras.

La ingestão causa quemaduras en la boca y estómago y puede ser fatal.

No se debe inducir vômito, en caso de ingestão. Se da agua o leche en abundancia y leche de magnésia. En los casos de contacto, lavar inmediatamente la piel o los ojos con agua en abundancia por por lo menos quince minutos y retirarse las ropas y calzados contaminados (estos deben ser cuidadosamente lavados antes de reutilizados).

Solventes halogenados como 1,1,1-tricloretano, tricloroetileno, percloroetileno ha en el ácido tricloracético un producto del metabolismo, así, analizándose este ácido en la orina , por ejemplo, se puede determinar contaminaciones con estas substancias.[14]

Referencias

  1. Wiley DJ, et al. (2002). External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention. Clinical Infectious Diseases, 35(Suppl 2): S210–S224
  2. The Carcinogenic Potency Database (CPDB)
  3. De unas (1840). "Trichloroacetic acid". Annalen dé Chemie XXXII: 101.
  4. William Albert Noyes (1927). "Valence". Proceedings of the American Philosophical Society 66: 287-308.
  5. ENFERMEDADES SEXUALMENTE TRANSMISSÍVEIS
  6. Recomendaciones para el Diagnóstico y Tratamiento de las Infecciones del Aparato Genital por el Papiloma Virus Humano
  7. www.manualmerck.net
  8. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (D) (Departamento Federal de la protección al Consumidor y Seguridad de los Alimentos) Online-Datenbank Pflanzenschutzmittel
  9. Bundesamt für Ernährungssicherheit (A) (Departamento Federal Para Seguridad Alimentar: Verzeichnis dé zugel. Pflanzenschutzmittel
  10. Departamento Federal de la Agricultura (CH): Pflanzenschutzmittelverzeichnis
  11. Una presentación en p´ratica laboratorial de la precipitación de proteínas por ácido tricloroacético
  12. EFECTO DE La PRECIPITACIÓN POR El ÁCIDO TRICLOROACÉTICO (TCA) Y DE La ULTRAFILTRAÇÃO SOBRE El PERFIL PEPTÍDICO DE HIDROLISADOS DE CASEÍNA - RAQUEL L. CARRERA, CLÉIA B. D. ORNELLAS, HARRIMAN A. MORALES, SILVANA DE La MOTTA, MARIALICE P. C. SILVESTRE
  13. ESTUDIO DE La CONEXIÓN DE METALES A La PROTEÍNAS DEL SORO Y SU LIBERAÇÃO POR ACCIÓN DE MICROONDAS PARA La DETERMINACIÓN POR ESPECTROMETRIA DE ABSORÇÃO ATÓMICA - Denise Bohrer, Solange Pomblum, Paulo C. del Nacimiento, Josiane Bastianello y Adrian Ramirez - Departamento de Química, Departamento de Análisis Clínicas y Toxicológicas, Universidad Federal de Santa Maria, RS
  14. Determinación espectrofotométrica y cromatográfica en fase gaseosa de ácido tricloracético en orina; Maria de Fatima M. Pedrozo y Maria Elisa P. B. Siqueira; Rev. Salud Pública vol.30 en el.3 São Paulo June 1996

Conexiones externas

Ver también