ácido metanoico - Wikilingue - Encydia
| Ácido fórmico | |
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| Nombre IUPAC | Ácido metanoico Ácido fórmico |
| Otros nombres | Hydrogen carboxylic acid Formylic acid Aminic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| Número RTECS | LQ4900000 |
| Código ATC | P53 |
| SMILES |
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| InChI | InChI=1/CH2Lo2/c2-1-3/h1H,(H,2,3)/f/h2H |
| Propiedades | |
| Fórmula química | CH2Lo2 |
| Masa molar | 46.01 g mol-1 |
| Apariencia | líquido incolor[1] |
| Densidad | 1,22 g·cm?3, líquido (20 °C)[2] |
| Punto de fusión |
8.3 °C [3] |
| Punto de ebulição |
101 °C [3] |
| Solubilidade en agua | 1000 g/l a 25 °C [3] |
| Solubilidade | miscível con etanol, glicerina y éter dietílico[4] |
| Presión de vapor | 43 hPa (20 °C)[2] |
| Acidez (pKa ). | 3,77[5] |
| Índice de refracção (nD) | Falló al verificar gramática (El ejecutable texvc no fue encontrado. Consulte math/README para instrucciones de la configuración.): \textit{n}_{D}^{25}
1.3694 [6] |
| Viscosidad | 1.57 cP at 26 °C [carece de fuentes] |
| Estructura | |
| Forma molecular | Planar |
| Momento dipolar | 1.41 D(gas) |
| Termoquímica | |
| Entalpia normalizado de formación ΔfH |
-378.6 kJ/mol (gas) -425.1 kJ/mol (líquido) |
| Entropia molar normalizada S |
248.7 J mol-1 K-1 (gas) 131.8 J mol-1 K-1 (líquido) |
| Capacidad calorífica molar Cp 298 |
45.7 J mol-1 K-1 (vapor) 99.0 J mol-1 K-1 (líquido) |
| Riesgos asociados | |
| MSDS | ScienceLab.con |
| Principales riesgos asociados |
Corrosive; irritant; sensitizer. |
| NFPA 704 |
 2
3
1
|
| Frases R | R10 R35 |
| Frases S | S1/2 S23 S26 S45 |
| Punto de fulgor | 69 °C[1] |
| Temperatura de auto-encendido |
520 °C[1] |
| LD50 | 700 mg/kg (camundongo, oral) 145 mg/kg (camundongo, intravenoso) 940 mg/kg (camundongo, intraperitonial) [3] |
| Compuestos relacionados | |
| Otros catiões/cátions | Metanoato de lítio |
| Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido acético Ácido propiônico Ácido carbónico |
| Compuestos relacionados | Formaldeído Metanol Metanoato de metila Formamida |
| Excepto donde denotado, los datos se refieren a materiales bajo condiciones PTN Referencias y avisos generales sobre esta caja. Alerta sobre riesgo a la salud. |
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El ácido fórmico u oficialmente ácido metanóico, CH2Lo2, masa molecular 46 u, es un ácido monocarboxílico con fórmula estructural H - COOH. ES el más simple de los ácidos orgánicos.
El nombre fórmico tiene su origen del latim formica, que significa formiga, dado que la primera vez que el ácido fue aislado ocurrió por destilação del cuerpo de una formiga.
Tabla de contenido |
Propiedades
Físicas
- ES un líquido incolor de olor irritante.
- Solúvel en agua en cualquier proporción.
- Punto de fusión: 8,4 °C
- Punto de ebulição: 100,8 °C
Químicas
- Sus moléculas se atraen por conexiones de hidrogênio.
- En solución aquosa libera 1 próton (H+), por molécula.
- Constante de ionização: 1,778 . 10−4.
- Grado de ionização: 4%
- Reacciona con alcoholes produciendo ésteres.
- Reacciona con bases originando sales orgánicas.
Aplicaciones y usos
- Como fixador de corantes en tejidos (mordente)
- Como acaricida
- En la medicina para el tratamiento del reumatismo
- Obtención de monóxido de carbono (CO)
- Producción de ácido oxálico (HCOO - COOH)
- Procesamiento de cuero (acidificante en la preparación para el curtimento al cromo y fixador de productos aniônicos en la etapa de acabado mojado)
- En la coagulação del látex de la goma.
Historia y obtención
- Desde el siglo XV algunos alquimistas y naturalistas ya sabían que formigas desprendían un "vapor ácido".
- Inicialmente era extraído de formigas rojas (Formica rufibarbis), por destilação con vapor d' agua. Este proceso fue desarrollado por el naturalista inglés John Ray, en 1671.
- Fue sintetizado por primera vez a partir del ácido hidrociânico por el químico francés Joseph Gay-Lussac.
- En 1855, otro químico francés, Marcellin Berthelot, desarrolló un proceso de síntesis usando el monóxido de carbono, a través de un proceso bastante similar aquel que es usado actualmente.
- Industrialmente, es obtenido en dos etapas a partir de la reacción de hidróxido de sódio con monóxido de carbono:
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- NaOH + CO (150 °C y 8 atm. → H - COONa (metanoato de sódio)
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- H - COONa + HCl → NaCl + H - COOH (ácido metanóico)
-
Ocurrencia
- En las abelhas, formigas, urtiga, abeto y en algunos frutos. El ácido es producido y secretado para la finalidad de ataque y defensa.
Seguridad
El ácido fórmico puede ser tóxico al hombre y por la mitad ambiente y exige manipulación cuidadosa
En contacto con el ser humano, puede producto puede ser absorbido por las vías oral, dérmica e inalatória, presentando potencial para irritación local, y posiblemente el desarrollo de síntomas.[7]
En el ambiente el ácido fórmico ocurre naturalmente como producto de biotransformação de reacciones metabólicas en los organismos vivos. El producto es fácilmente biodegradável tanto en el agua en el suelo. ES prejudicial en organismos aquáticos, es nocivo para peces y plânctons . Efecto prejudicial principalmente por alterar el pH del medio.[7]
El ácido fórmico puede ser irritante y corrosivo para la piel y mucosas, dependend de su concentración. Después de exposición dérmica puede ocurrir acidose metabólica. Síntomas después de la ingestão aguda (50 g o más) pueden incluir salivação, vômito sanguinolento, sensación de dormência en la boca, diarréia y dolores severos. Después de la exposición puede ocurrir colapso circulatório, depresión del sistema nervioso céntrico y muerte. La exposición constante (ocupacional) puede causar albuminúria y hematúria.[7]
El ácido fórmico se presentó mutagênico para Escherichia coli y células germinativas de Drosophila , sin embargo no presentó evidencias de causar alteraciones en el ADN de Bacillus subtilis en concentraciones por encima de 0,46%.[7]
Ecotoxicidade
- Toxicidade para peces: Leuciscus idus CL50: 46 - 100mg/L/96h[8]
- Toxicidade para algas: Desmodesmus subspicatus CL50: 27 mg/L/72h[8]
- Toxicidade para micro crustáceos: Daphnia magna CE50: 34,2mg/L/48h[8]
- Toxicidade para bacterias: Pseudomonas putida CE50: 47 mg/L/17h[8]
| Riesgos | |
|---|---|
| Ingestão | Dolor de garganta, sensación de queimação en el trato digestivo, dolor abdominal, diarréia, vômitos. |
| Inhalación | Sensación de queimação, tos, dificultad respiratoria, pérdida de aliento; síntomas de efectos no inmediatos. |
| Pele | Vermelhidão, dolor, quemaduras cutâneas serias. |
| Ojos | Dolor, vermelhidão, visión turva, quemaduras profundas graves. |
| Unidades del SÍ son usadas cuando posible. Salvo cuando especificado el contrario, son considerados condiciones normales de temperatura y presión. | |
Curiosidades
- En la picadura de abelhas y formigas ocurre la injeção de ácido fórmico, ocasionando el dolor que sentimos. La irritación que sentimos en la piel cuando tocamos en la urtiga también es debida a la presencia del ácido fórmico en esa planta.
- La formiga roja en Angola es llamada de formiga cadáver, por el olor nauseabundo que de ella emana tras ser pisada; esto ayuda a identificar la dicha formiga para las personas que viven en Angola.
Conexiones externas
- ÁCIDO FÓRMICO - Ficha de Informaciones de Seguridad de Producto Químico - COPENOR
- Carbon monoxide las reagent in the formylation of aromatic compounds.
- European Chemicals Bureau.
- International Chemical Safety Card 0485.
- NIOSH Pocket Guide te lo Chemical Hazards.
- Computational Chemistry Wiki.
Referencias
- ↑ a b c Predefinição:ICSC
- ↑ a b Record of CAS RN 64-18-6 in the GESTIS Substance Database from the BGIA.
- ↑ a b c d (en) « Formic acid » en ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart Predefinição:Datum.
- ↑ pKa Data Compiled by R. Williams (pdf).
- ↑ (en inglés) Predefinição:MultiParamètres, The Properties of Solvents, Predefinição:Vol.4, John Wiley & Sonidos Ltd, England, 1999, 239Predefinição:Nb p. ISBN 0-471-98369-1Predefinição:COinS bibliographique
- ↑ a b c d HSDB – HAZARDOUS SUBSTANCES DATA BASE – TOXICOLOGY FECHA NETWORK (TOXNET) – UNITED STATES NATIONAL LIBRARY OF MEDICINE (NLM).[Formic acid
- ↑ a b c d ECOTOX - ECOTOXicology database – UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (US EPA). Formic acid.
