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Ácido fumárico

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Ácido fumárico
Nombre IUPAC (Y)-Butenedioic acid
Otros nombres trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid
2-Butenedioic acid
Allomaleic acid
Boletic acid
Donitic acid
Lichenic acid
Identificadores
Número CAS 110-17-8
Número EINECS 203-743-0
SMILES
Propiedades
Fórmula molecular C4H4Lo4
Masa molar 116.07 g/mol
Apariencia White solid
Densidad 1.635 g/cm³, solid
Punto de fusión

287 °C

Solubilidade en agua 0.63 g/100 ml
Acidez (pKa ). pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
Riesgos asociados
Clasificación UE Irritant (Xi)
Frases R R36
Frases S S2 S26
Compuestos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido maleico
Ácido succínico
Ácido crotônico
Compuestos relacionados Cloreto de fumaril
Fumaronitrila
Fumarato de dimetila
Fumarato de hierro (II)
Excepto donde denotado, los datos se refieren a
materiales bajo condiciones PTN

Referencias y avisos generales sobre esta caja.
Alerta sobre riesgo a la salud.

El ácido fumárico es un ácido dicarboxílico , insaturado, de cadena normal, también conocido como ácido donítico, que presenta fórmula estructural:

HOOC - CH = CH - COOH ===>
* Fórmula molecular: C4H4Lo4
* Masa molecular: 116 u

Tabla de contenido

Nomenclatura

Estructura


Propiedades

Físicas

Químicas

El mecanismo de la reacción de isomerização del ácido maleico es un mecanismo relativamente simple: la conexión doble es una conexión muy rígida, no permitiendo, por eso, la rotación de los átomos de carbono de la conexión doble.

Al añadir ácido clorídrico (constante de ionização muy elevada), hay una gran cantidad de ions H+ libres que se pueden conectar a los átomos de carbono del ácido maleico, conexión esa que se forma con recurso a uno de los pares electrónicos de la conexión doble C=C, haciéndola una conexión simple (formación de un aducto). Esa conexión es poco rígida y permite la rotación de los átomos de carbono. Habiendo la posibilidad de rotación, los pares ácidos de la molécula tienden a alejarse de manera a disminuir las fuerzas de repulsão electrónica, situándose en los extremos opuestos (isomeria trans). Al darse la transición, la molécula libera los átomos de H+, desplazándose en el sentido de la formación del ácido fumárico, de manera a hacerse más estable.

Así, el ácido maleico es un isómero cis, siendo, tendencialmente, menos estable que el correspondiente isómero trans, el ácido fumárico. Luego, y debido a la más pequeña estabilidad de la molécula cis, su punto de fusión es muy más pequeña (cerca de mitad) del que lo del ácido fumárico: sus moléculas pasan de la fase sólida a la fase líquida (mayor desorganização de las moléculas) a una energía/temperatura inferior, debido a la conexiones que forman entre sí sean más débiles.

Biológicas

A pesar de diferir sólo en el arreglo espacial, los ácidos fumárico y maleico difieren enormemente en sus propiedades biológicas. El ácido fumárico forma parte de los procesos de producción celular de energía, y es producido por la piel humana durante la exposición a la luz solar. El ácido maleico, por otro lado, es tóxico.

Aplicaciones y usos

Commons
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