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Ácido etanoico

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Ácido etanoico
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Nombre IUPAC Acetic acid
Nombre sistemático Ethanoic acid
Otros nombres Acetyl hydroxide (AcOH), Hydrogen acetate (HAc), Ethylic acid, Methanecarboxylic acid
Identificadores
Número CAS 64-19-7
PubChem 176
ChemSpider 171
SMILES
InChI InChI=1/C2H4Lo2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Propiedades
Fórmula química C2H4Lo2
Masa molar 60.04 g mol-1
Apariencia colorless liquid
Densidad 1.049 g/cm3 (l)
1.266 g/cm3 (s)
Punto de fusión

16.5 °C, 290 K, 62 °F

Punto de ebulição

118.1 °C, 391 K, 245 °F

Solubilidade en agua Fully miscible
Acidez (pKa ). 4.76 at 25 °C
Viscosidad 1.22 mPa·s at 25 °C
Estructura
Momento dipolar 1.74 D (gas)
Riesgos asociados
Clasificación UE Corrosive (C)
Flammable (F)
NFPA 704
2
2
2
 
Frases R R10, R35
Frases S S1/2, S23, S26, S45
Punto de fulgor 43 °C
LD50 3310 mg/kg, oral (rat)
Compuestos relacionados
Otros aniões/ânions Acetamida
Cloreto de acetila
Ácido tioacético
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido fórmico (C1:0)
Ácido oxálico (etanodioico)
Ácido glicólico (hidroxietanoico)
Ácido propiônico (C3:0)
Compuestos relacionados Acetato de metila
Anhídrido acético
Acetaldeído
Etanol
Acetato de sódio
Excepto donde denotado, los datos se refieren a
materiales bajo condiciones PTN

Referencias y avisos generales sobre esta caja.
Alerta sobre riesgo a la salud.

El ácido acético (del latim acetum, azedo), CH3COOH, oficialmente llamado ácido etanóico, es un ácido carboxílico (específicamente, un ácido monocarboxílico), saturado y de cadena abierta. En su forma impura, es popularmente conocido como vinagre. Cuando él está libre de agua es conocido como ácido acético glacial. ES conocido por ser un ácido débil, corrosivo, con vapores que causan irritación en los ojos, ardor en la nariz y garganta y congestão pulmonar. Un reagente químico importante y anchamente utilizado en la industria química, usado en la producción de politereftalato de etila (PET), siendo este utilizado en botellas de bebidas, el acetato de celulose utilizado en la película fotográfica , el acetato de polivinil utilizado en el pegamento de madera , también utilizado para limpieza y desinfecção. La demanda global del ácido acético es en torno a 6,5 millón toneladas por el año, de esta aproximadamente 1,5 Mt/a son encontrados a partir de la reciclagem; el restante es manufaturado de los stocks petroquímicos o de las fuentes biológicas.

El ácido acético es una molécula céntrica en la bioquímica , y es producido en alguna proporción por casi todas las formas de vida.

Tabla de contenido

Nomenclatura

Ácido acético es el nombre reconocido por la IUPAC . La abreviatura más común y oficial para el ácido acético es AcOH u HOAc. El ácido acético (del latim acetum, azedo), CH3COOH, oficialmente llamado ácido etanóico, es un ácido carboxílico (específicamente, un ácido monocarboxílico), saturado y de cadena abierta. Cuando él está libre de agua es conocido como ácido acético glacial. Su condutividad eléctrica cuando puro (glacial) es más pequeño que la condutividad de una solución de este en agua, pues suda auto ionização es pequeña. ES utilizado como solvente en laboratorio, pudiendo disuelva tanto compuestos apolares cuanto algunas sales.

ES un ácido débil, estando poco dissociado en solución aquosa.

HAc ⇄ H+ + Ac- ( en solución aquosa )

En este caso ( HAc equivale al ácido acético). AC significa el grupo acetil CH3−C(=Lo)−;. En el contexto de reacciones ácido-base la abreviatura HAc es usada frecuentemente donde AC significa el anion acetato (CH3COO), aunque este uso sea considerado por muchos como erróneo. (Se debe tener cuidado para no confundir AC. con la abreviatura para el elemento químico actínio.)

El ácido Acético tiene la fórmula empírica CH2Lo y la fórmula molecular C2H4Lo2. El último es escrito frecuentemente como CH3-COOH, CH3COOH, or CH3CO2H para reflejar mejor su estructura. El íon que resulta de la pérdida de H+ del ácido acético es el anion acetato. El nombre acetato también puede referirse a una sal que contienen este anion, o a un éster del ácido acético.

Historia

ácido acético glacial

El vinagre es tan viejo en cuanto a propia civilización, tal vez más viejo. Las bacterias productoras de ácido acético están presentes en todo el mundo, y toda la cultura que practica fermentação de la cerveza o del vino descubrió inevitablemente el vinagre como el resultado natural de estas bebidas alcoólicas que quedan expuestas al aire ambiente.

El uso del ácido acético en la química se extiende en la antiguidade. El siglo III a.C., el filósofo griego Theophrastos describió como el vinagre actuaba en metales y producía los pigmentos útiles en el arte, incluyendo la conexión blanca (carbonato de plomo) y el verdigris (verde cobreado), una mezcla verde con sales de cubre (II) (el acetato cúprico). Los antiguos romanos hervían un saboroso vino en un recipiente de plomo para producir un licor altamente dulce llamado sapa. Sapa era rico en el acetato de plomo, era un azúcar también llamado dulce de plomo o en el azúcar de Saturno, lo que se cree contribuyó para la intoxicação de personas de la aristocracia Romana.

El alquimista persa Jabir Ibn Hayyan (Geber) el siglo VIII obtuvo el ácido acético a través de la destilação. En el renascimento, el ácido acético glacial fue preparado con la destilação seca. El alquimista alemán Andreas Libavius del siglo XVI describió destilação seca, y comparó el ácido acético glacial producido por este medio al vinagre. La presencia del agua en el vinagre tiene un efecto tan profundo en las propiedades del ácido acético que por siglos muchos químicos creyeron que ese ácido acético glacial y el ácido encontrado en el vinagre eran dos substancias diferentes. El químico francés Pierre Adet probó sean la misma substancia.

En 1847 el químico alemán Hermann Kolbe sintetizó el ácido acético de materiales inorgânicos por primera vez. La secuencia de la reacción consistió en la cloração del bissulfeto de carbono al tetracloreto de carbono, seguido por la pirólise al tetracloroetileno y la cloração aquosa al ácido tricloroacético, y concluyendo con reducción eletrolítica al ácido acético.

En 1910 el ácido acético glacial fue obtenido por la destilação seca de la madera. El ácido acético fue aislado por el tratamiento con hidróxido de cálcio, resultando en acetato de cálcio que fue acidificado entonces con ácido sulfúrico para recuperar el ácido acético.

Detalle de los cristales de ácido acético

Propiedades

Físicas

Químicas

Ionização do ácido acético

Bioquímica

El ácido acético es producido y excretado por determinadas bacterias, notablemente el Acetobacter y el Clostridium acetobutylicum. Estas bacterias son encontradas universal en los géneros alimentícios, en el agua , y en el suelo, y el ácido acético es producido naturalmente . El ácido Acetico es también un componente de la lubricación vaginal de los seres humanos y de los otros primatas, donde parece servir como un agente anti-bacteriano suave

Obtención

El ácido acético es producido sintéticamente y por la fermentação bacteriana. Hoy, la forma biológica representa aproximadamente 10% de la producción mundial, pero permanece importante para la producción del vinagre, pues por las leyes que determinan la pureza del alimento mundial estipula que el vinagre usado en la alimentación debe ser de origen biológico. Aproximadamente 75% del ácido acético hecho para el uso en la industria química es hecho por la carbonilação del metanol, explicado abajo. La producción mundial total del ácido acético es estimada en 5 Mt/a (millón toneladas por el año), aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. La producción Europa está en aproximadamente 1 Mt/a y está declinando, y 0.7 Mt/a son producidos en Japón. Son recicladas 1.5 Mt todos los años, trayendo al mercado mundial total a 6.5 Mt/a.


Fermentação acética

El microorganismo Mycoderma aceti produce una enzima alcooloxidase que catalisa soluciones alcoólicas, principalmente el vino, produciendo una solución aquosa de ácido acético denominada vinagre.

CH3 - CH2 - OH + Lo2 ( aire ) + enzima → CH3 - COOH + H2Lo ( vinagre )

Destilação y Carbonização de la madera

La madera, cuando sequía, calentada a 250 °C en presencia de una corriente de aire origina cuatro fracciones. Una de ellas es una solución aquosa, el ácido pirolenhoso, que contiene aproximadamente 10% de ácido acético.

También en el proceso de carbonização de la madera, al lavar el humo emitido para fines de recuperación del alcatrão y/o despoluição del humo, después de la decantação, hay una fase menos densa con, como mínimo, 7% de ácido acético (al utilizarse agua en el lavado).

Oxidação del acetaldeído

el ácido acético es fabricado a partir del acetaldeido, por oxidação y en presencia de catalisadores:

CH3 - COH + [ Lo ] → CH3 - COOH

Carbonilação del metanol

CH3OH + CO → CH3COOH

responsable por la mayor producción actualmente de ácido acético, cerca de 55%. En el proceso se usa ródio como catalisador, el metanol en la fase líquida reacciona con monóxido de carbono en la temperatura de 150-200 °C bajo una presión de aproximadamente 30 atm (con el catalisador de cobalto requiere más altas temperaturas y presiones muy más elevadas).

(1) CH3OH + HI → ICH3I + H2Lo
(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2El → CH3COOH + HI

Aplicaciones y usos

2.5-litro frasco de ácido acético en un laboratorio.

Seguridad

El ácido acético concentrado es corrosivo y debe consecuentemente ser manipulado con cuidado pertinente, pues puede causar quemaduras en la piel, daños permanente a los ojos, e irritación a la mucosas en general. Estas quemaduras o borbujas pueden aparecer horas después de la exposición.

Concentración
por masa
osmolaridade Clasificación efectos
10%–25% 1.67–4.16 mol/L Irritante (Xi) irritación en ojo y piel
25%–90% 4.16–14.99 mol/L Corrosivo (C) quemaduras
>90% >14.99 mol/L Corrosivo (C) severas quemaduras, inflamable

Conexiones externas

Commons
El Wikimedia Commons posee multimedia sobre Acido acético

Referencias


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