cetona - Wikilingue - Encydia
Una cetona es un compuesto químico orgánico que tiene un grupo funcional carbonilo (El=C-) que está ligado a dos radicales orgánicos. Este compuesto presenta una fórmula general: R-C(=lo-)-R' en la que R y R' representan dos radicales, que pueden ser lo incluso, dando lugar así la cetonas simples o también llamadas simétricas; cuando R y R' son diferentes estamos ante una cetona mixta o asimétrica. Cuando R y R' están unidos se forma una estructura cerrada que se llama cetona cíclica.
El grupo funcional carbonilo consiste en la unión de un átomo de carbono por medio de un doble enlace covalente la un átomo de oxígeno y la otros dos átomos de carbono, pero la estos por medio de uno enlace simple.
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Origen
A partir de la oxidación de alcoholes secundarios, se forman cetonas. Un átomo de oxígeno que está unido al oxígeno, se desprende de él y el átomo de oxígeno forma un doble enlace con el átomo de carbono de la cadena.
Nomenclatura
Cuando el grupo funcional carbonilo es lo de mayor importancia en el compuesto orgánico en el que se encuentra, las cetonas se nombran agregando el sufixo -ona al nombre del hidrocarburo en el que están presentes. Como por ejemplo:
- Propanona: CH3-CON El-CH3
- Butanona: CH3-CON El-CH2-CH3
- Pentan2-ona: CH3-CH2-CON El-CH2-CH3
- Pentan3-ona: CH3-CH2-CON El-CH2-CH3
- Butanodiona:CH3-CON El-CON El-CH3
Si el compuesto orgánico posee más de un grupo funcional y uno de ellos tiene mayor importancia que el grupo cetona, se debe utilizar el prefijo oxo-.Como por ejemplo:
- Ácido acetoacético(ácido 3-oxobutanóico): CH2-COCH2-COOH
- 2metil-3-oxopentanal: CH3-CH2CON El-CH(CH3)-COOH
Propiedades
Los puntos de fusión de los compuestos carbonílicos son más bajos que los de los alcoholes de su mismo peso molecular. Sin embargo, los puntos de fusión de las cetonas y de los aldehidos del incluso peso molecular son más parecidos. La solubilidade de los compuestos carbonílicos disminuye la medida que aumenta su longitud.
Reacciones
Los gupos carbonílicos pueden sufrir esencialmente 3 tipos de reacciones:
- Adición nucleofílica
- Reducción
- Oxidación
