representación de las moléculas - Wikilingue - Encydia
Las representaciones de moléculas son utilizadas chimie para describir las moléculas (o, por extensión, otras especies químicas) y sus estructuras Estas representaciones gráficas permiten describir las conexiones moléculaires, el número y el tipode atomes que componen una molécula, su forma en el espacio o simplemente de describir sommairement la molécula de manera mera y rápida. La mayoría de estas representaciones son utilizadas sobre todo chimie orgánica o biochimie.
Sumario |
Formula, representación y proyección
Diferentes términos son utilizados para designar las representaciones gráficas de moléculas : se habla así de fórmula bruta, de representación de Cram o de proyección de Fischer.
- Las fórmulas son utilizadas para describir el número y el tipode atomes en la molécula (fórmula bruta), mostrar cómo son ligados entre ellos (formula de Lewis, desarrollada...). Las fórmulas sirven sobre todo a representar simplemente y sommairement las moléculas y son pues a menudo utilizadas en las ecuaciones químicas.
- La representación de Cram permite describir directamente la estructura tridimensionnelle de una molécula, por una esquema que permite visualizar la molécula tal que existe en el espacio.
- Las proyecciones de moléculas no las representan directamente : las moléculas son proyectadas y aplaties sobre dos dimensiones (una hoja) de diferentes maneras según la proyección empleada. Permiten representar indirectamente partes de moléculas tales que existen en el espacio aplicando de las reglas estrictas de proyección.
Noción de Conexión química
Este párrafo no ha para objetivo de explicar detalladamente este que es una conexión química, ni de listar todas las conexiones químicas existentes. Más de informaciones al respecto aquí
En este artículo hablaremos sobre todo conexiones covalentes y de las conexiones ioniques. En la realidad, una conexión química es muy raramente puramente covalente (es el caso de una conexión entre dos atomes idénticos como por ejemplo en la molécula de dihydrogène ) o puramente ionique. La conexión real es una mezcla de estas dos índoles.
Conexión covalente
Cuando dos atomes son ligados por covalence hay puesta común de uno o varios doublets de electrones, es decir que dos (o más) electrones van a pertenecer al mismo tiempo a los dos atomes. Hay dos tipos de conexiones de covalence :
- La covalence pura : hay puesta común de un doublet de electrones, cada atome aporta un electrón inicialmente al estado soltero
- La covalence dative : hay puesta común de un doublet de electrones, un solo de los dos atomes aportará el doublet
Conexión ionique
Las conexiones ioniques son debidas en las diferencias de électronégativité (capacidad a atraer los electrones) de los atomes presentes en la molécula.
Para comprender este que es una conexión ionique hace falta considerar dos atomes ligados entre ellos. Si lo uno es más électronégatif entonces atraerá los electrones del otro. El atome más électronégatif será entonces un poco cargado negativamente, el otro un poco positivamente. Esta diferencia de cargo creará una fuerza électrostatique que atraerá ambas atomes (una carga positiva y una carga negativa se atraen). Si esta diferencia de électronégativité es muy de entidad entonces se habla de conexión ionique. La mayoría de las conexiones que ponen en juego dos elementos diferentes son en parte ioniques, la índole ionique que es generalmente de tanto más de entidad que la diferencia de électronégativité es de entidad.
Representaciones no específicas a la chimie orgánica
Estas representaciones son aplicables a todas las moléculas y todos los ions existentes. Son bastante meras de utilización.
Fórmula bruta
La fórmula bruta renseigne únicamente sobre la composición química de las moléculas (o de las ions), es decir sobre el número y el tipo de atomes que los componen, y sobre la carga eléctrica de los compuestos si esto están de los ions. Ella no renseigne sobre la agencement espacial de los atomes, ni sobre el tipo de las conexiones químicas.
Para escribir una fórmula bruta se indica el elemento químico en la ayuda de su símbolo (cf. Cuadro periódico de los elementos ), y la cantidad de este elemento por una cifra en indicio a la derecha del elemento implicado. La carga eléctrica del compuesto, se tiene una, es indicada que expone al finalizar la fórmula. El número de cargos elementales es indicado por una cifra seguida de un + si el compuesto es cargado positivamente (se él falta uno o varios electrones), o de un - si el compuesto es cargado negativamente (se tiene un exceso de electrones).
Ejemplos
Todos estos ejemplos no serán retomado en cada sección.
- Chimie minérale
- La agua : H2O
- El ácido sulfurique : H2SO4
- El ion oxonium : H3O+ (globalmente este compuesto es cargado positivamente, su carga es de +e, con e la carga elemental)
- El ion tétraaminecuivre (II) : Cu(NH3)42+ (los paréntesis significan que hay cuatro moléculas de ammoniac relacionadas a la atome central de cobre)
Formula de Lewis
La fórmula de Lewis ha sido creada por Gilbert Newton Lewis al principio del XXe siglo. Permite representar las conexiones assemblant las atomes entre ellos (conexiones covalentes e ioniques), pero también los electrones de valencia no que participa a las conexiones. El modelo de Lewis permite representar la estructura de una molécula, pero no permite de mostrar la forma de la molécula en el espacio.
La representación de Lewis es basada en reglas meras. De esto hace no permite de describir todas las moléculas, sobre todo los complejos de metales (como la rouille).
Formula de Lewis del atome
El método descrito aquí-debajo funciona globalmente para los elementos de los tres primeros periodos (línea del cuadro) del cuadro periódico de los elementos
Para establecer la fórmula de Lewis de un atome hace falta establecer su configuración electrónica. Para eso hay un método mero :
- Definir el númerode electrones de la corteza de valencia del elemento. Para eso se cuenta el lugar del elemento marchando de la izquierda del cuadro. El hydrogène ha así un electrón en su corteza de valencia, el carbono tiene cuatro, el azote cinco y el chlore siete.
- Definir el número de electrones solteros y de doublets no-liants del elemento. Basta para eso de saber qué :
- Si un elemento ha al plus cuatro electrones en su corteza de valencia, entonces son todos solteros ; así el hydrogène tiene un electrón soltero, el carbono tiene cuatro,
- Cuando hay más cuatro electrones de valencia, todos los electrones se rajoutant a los cuatro solteros forman un doublet no que liga ; el chlore tiene tres doublets no-liants y un electrón soltero y el azote un doublet no que liga y tres electrones solteros.
- Si un elemento ha al plus cuatro electrones en su corteza de valencia, entonces son todos solteros ; así el hydrogène tiene un electrón soltero, el carbono tiene cuatro,
Una vez la configuración electrónica de la atome establecida, se representa su fórmula de Lewis. El elemento es representado por su símbolo. En torno a este símbolo se ubica los electrones solteros, representados por un punto, y los doublets no-liants, representados por un rasgo.
Formula de Lewis de la molécula
Para las moléculas, la fórmula de Lewis es basada en reglas empíricas meras (que no es siempre posible de respetar), sobre todo la regla de la octet o del duet.
La regla de la octet implica que cada atome, de la segunda y tercer periodo, tiene que aproximarse de la configuración electrónica de los gases escasos (de gran estabilidad) teniendo ocho electrones en su corteza de valencia. La regla del duet no se aplica que al atome de hydrogène, éste tiene que tener dos electrones en su corteza de valencia.
Para establecer el modelo de Lewis de una molécula falla primeramente establecer la fórmula de Lewis de cada uno de sus atomes. Luego se conecta estos atomes de manera a lo que cada uno de ellos respeta la regla de la octet o del duet. Para eso se pone primeramente común los electrones solteros de cada atome. Después sí encubrió no basta , se utiliza conexiones de covalence dative o se divide algunos doublets no liants para obtener dos electrones solteros. (Ver los ejemplos)
Ejemplos
- Aquí, los electrones solteros son puesto simplemente común, una sola posibilidad.
- Este ion es cargado positivamente, él falta pues un electrón, de donde el rectangle vacío sobre el oxígeno que representa un electrón ausente. Para formar este ion, uno de los dos doublets no que ligan oxígeno ha sido roto, resulta dos electrones solteros, lo uno forma un doublet con el tercero hydrogène, el otro es ausente lo que corresponde a la carga positiva. Una molécula cuya fórmula de Lewis comporta un electrón soltero es llamada "radical". Esta configuración es muy inestable, los radicales son pues muy réactifs.
Molécula de etanol:
- Ejemplo de compuesto orgánico.
Modelo del ácido sulfurique:
- Los doublets no liants del soufre han ser roto para formar este compuesto.
Formule desarrollada planea
La fórmula desarrollada planea permite representar manera muy mera y rápida la estructura de una molécula, así como las conexiones químicas. Pero no permite de representar la forma de la molécula en el espacio.
La fórmula desarrollada planee es en algún tipo una fórmula de Lewis simplificada. En efecto, la representación es prácticamente idéntica, pero se no muestra los doublets no-liants para simplificar y aligerar la escritura. Generalmente las conexiones son representadas a 90°, pero son representadas a veces bajo ángulos diferentes para aproximarse de la estructura real de la molécula en el espacio (por ejemplo 120° en torno a una doble conexión carbono=carbono).
Ejemplos
Representación de Cram
La representación de Cram permite mostrar la forma en el espacio de una molécula, y su estructura. En cambio no representa las conexiones químicas (no de diferencia en conexión múltiple y conexión mera).
Para ilustrar la forma de la molécula las diferentes direcciones que pueden tomar sus conexiones químicas son codifiées de este modo :
- Una conexión en el plan (de la hoja) es representada por un rasgo mero
- Una conexión que es dirigida hacia el lector es representada por un triángulo lleno, pointé hacia el plan
- Una conexión que se aleja lector es representada por un triángulo hachuré pointé hacia el plan
Se representa manera más precisa la orientación de las conexiones químicas que hacen variar los ángulos entre las conexiones para pegar al plus cerca a la realidad. Esta representación permite sobre todo de visualizar las atomes de carbono asimétrico y de determinar si una molécula es chirale.
Ejemplo
Representaciones específicas a la chimie orgánica
Estas representaciones son específicas a la chimie orgánica porque utilizan reglas específicas a las conexiones carbono-carbono o carbono-hydrogène.
Formula semi-desarrollada (planea)
La fórmula semi-desarrollada, como su nombre lo indica, es una forma condensée de la fórmula desarrollada. Se ya no representa las conexiones Carbono-Hydrogène que son condensées bajo forma de : CHn (con n el número de atomes de hydrogène ligados al atome de carbono). Se representa las conexiones carbono-carbono y se distingue conexión mera y conexiones múltiples.
Ejemplos
- CH3-CH2OH, la molécula de etanol.
- CH3-CO-CH3, la molécula de acétone.
Fórmula topologique
La fórmula topologique es una manera simplificada y rápida de representar la estructura de una molécula orgánica.
Se ya no representa los atomes de carbono ni los atomes de hydrogène llevados por estos últimos. Los atomes de hydrogène llevados por de los hétéroatomes (elementos demás que el carbono y el hydrogène) son representados. Las conexiones carbono-carbono son representadas por un rasgo oblique. En una fórmula topologique las atomes de carbono son ubicados así a la intersección de dos segmentos. Se hace la distinción entre conexiones múltiples y conexiones meras : una conexión mera será representada por un rasgo, una conexión doble por dos segmentos paralelos.
Se representa la conexión entre las hétéroatomes, o los grupos funcionales, y los carbonos a los cuales son ligados por un segmento; se ubica el grupo funcional, o el hétéroatome, a la extremidad de este segmento. Los atomes de hydrogène llevados por los atomes de carbono no siendo representados, un segmento cuyo una extremidad no es ligada a ningún grupo funcional corresponde de hecho a -CH3.
Ejemplos
-
Fórmula topologique de la molécula de etanol
-
Fórmula topologique de la molécula de mémantine.
Proyección de Newman
La proyección de Newman es muy útil para estudiar las diferentes conformaciones (transcurre/transcúrre de un conformère a otro por rotación en torno a una conexión mera carbono-carbono) de un compuesto orgánico. Esta proyección es utilizada generalmente únicamente con carbonos tétravalents (relacionados a cuatro demás atomes).
Para representar una molécula en una proyección de Newman hace falta mirar la molécula en el eje de una conexión mera carbono-carbono, se no representa estos dos carbonos en una proyección de Newman, pero las conexiones.
Las conexiones del carbono al primer plan son representadas por tres segmentos que marchan del mismo punto, los ángulos entre cada uno de estos segmentos son de 120° como en la realidad. El carbono posterior plan es representado por un círculo sobre el cual se ubica las tres conexiones restantes. (Ver el ejemplo)
Esta representación permite visualizar fácilmente los efectos de interacciones stériques entre agrupaciones llevadas por dos carbonos adyacentes. Permite igualmente de determinar fácilmente la conformación Z o E de la alcène resultante de una reacción de eliminación.
Ejemplo
Esquema descriptif del pasaje de la representación de Cram a la representación de Newman para la molécula de etanol.
Proyección de Fischer
La proyección de Fischer es utilizada sobre todo para representar los azúcares y los ácidos aminés. Fue inventada por Hermann Emil Fischer.
Se no representa los atomes de carbono, son ubicados a la intersección de los segmentos horizontales y del rasgo vertical. El canal carbonée es representada por la línea vertical de manera a lo que las conexiones representadas sobre la vertical se alejan lector. Las conexiones representadas sobre la horizontal salen del plan de la hoja hacia el lector(ver el ejemplo). El carbono el plus oxydé se encuentra en comienzo de canal (arriba aquí C=O).
Esta representación permite diferenciar fácilmente las énantiomères chiraux L o D.
Ejemplo
-
Esquema del pasaje de la representación de Cram a la proyección de Fischer para la molécula de D-Glucose
Proyección de Haworth
La proyección de Haworth permite representar la estructura cíclica de las oses (o monosaccharides) con una mera perspectiva tridimensionnelle.
En esta proyección, se no representa ni los atomes de carbono ni aquellos de hydrogène pero en cambio, las conexiones carbono - carbono son representadas por un rasgo. Además, las conexiones los plus cercanos del lector son gordos.
Ejemplo
Proyección de Haworth de la D-glucopyranose
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