alcaloide - Wikilingue - Encydia
Estructura y origen
La estructura química de un alcaloide puede ser relativamente variada.[1] Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de una otro vía se define como pseudoalcaloide.[2]
Nomenclatura
La nomenclatura de los alcaloides no siguen unas reglas fijas sino que pueden variar segundos:
- Género botánico de la planta: Efedrina (Ephedra sp.), Papaverina (Papaver somniferum)
- Especie botánica: Cocaína (Erythroxylum coca)
- Nombre común de la planta: Mescalina (La parte del peiot empleada para la obtención de los principios activos es denominada coloquialmente Mescal buttons en inglés, nombre científico Lophophora williamsii. No confundir esta con las plantas del género Agave -como por ejemplo la agave- empleadas para el·laborar la bebida llamada mescal.)
- Propiedad fisiológica: Emetina (Psychotria ipecacuanha)
- Personaje involucrado en su historia o relacionado con su efecto: Morfina (Morfeu)
Detección, identificación y cuantificación
Los métodos para la detección de alcaloides están basados en la propiedad de combinarse con metales y metaloides (bismuto, mercurio, wolframi, yodo...) requieren una extracción previa y existen reacciones de precipitación generales:
- Reacción de Bouchardat (yoduro potàssic): Se produce un apresurado de color marrón rojizo.
- Reactivo de Mayer (tetraiodomercuriat potàssic): Se produce un apresurado blanco quema.
- Reactivo de Dragendorff (tetraiodobismutat potàssic): Se crea un color naranja rojizo.
- Reactivo de Bertrand (fosfotúngstic): Se produce un apresurado blanco.
- Reacción Hagger (ácido pícric): Se produce un apresurado amarillo.
Para la identificación y la quantització de alcaloides se utiliza la cromatografía en capa fina (CCF o TLC) y la cromatografía líquida de alta resolución (CLARO o HPLC).
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Alcaloides derivados del tropà
Se encuentran en solanàcies y eritroxilàcies mayoritariamente. Son una estructura bicíclica de anillos pirròlics y piperidínics y resultan de la esterificación de alcoholes con ácidos orgánicos. La caracterización de estos alcaloides se producen por reacciones generales de precipitación (Dragendorff, Bouchardat y Mayer) y por coloración (Vitali-Mueran)
Son drogas parasimpaticolítiques (Atropa belladona, Datura stramonium, Hyoscyamus niger). Inhiben los receptores muscarínics a nivel periférico en órganos inervados por fibras puesto-ganglionars parasimpàtiques y a nivel del sistema nervioso central (SNC) por un mecanismo competitivo y reversible de la unión de la acetilcolina con sus receptores.
Alcaloides derivados del tropanol y sus efectos farmacológicos
- A nivel periférico
- Ocular: Midriasi y ciclopèxia
- Disminuyen las secreciones...
- Disminuye el peristaltisme intestinal y del tono de las vías urinaries
- Taquicardias
- Broncorelaxació
- A nivel del SNC
- ATROPINA: Síndrome anticolinèrgic
- ESCOPOLAMINA: En dosis terapéuticas proporciona una acción sedante, depresiva, hipnótica e inductora de la amnesia. Es incapacitando en dosis altas.
- Usos terapéuticos
- Propiedades relajantes de la musculatura lisa abdominal
- Tratamiento de bradicardias y para la reanimación de la parada cardíaca asistòlica.
- Antiemètic (evita el vómito)
Alcaloides derivados de la ecgonina y sus efectos farmacológicos
La más conocida es la cocaína. Producen estados de euforia y excitación, hace disminuir el hambre y la sensación de cansancio. Además, produce nerviosismo, confusión, alteraciones de la percepción y acercamiento hacia un estado paranoic.
En un estado de toxicidad aguda produce arrítmies, infartos de miocardio, paro cardiaco, hipertensión y hemorragia cerebral. Si su consumo es crónico se produce una alteración del comportamiento y la personalidad y se crea una fuerte dependencia psíquica.
Alcaloides pirrolizidínics
Son metabolits secundarios vegetales tóxicos en animales y humanos. Son heterocicles nitrogenados con dos anillos pirròlics. Derivan de la necina y el ácido nècic. Produce una gran toxicidad a nivel hepático. Algunos de ellos tienen escasa toxicidad e importancia en actividad terapéutica (actividad bloqueando neuromuscular y antitumoral). De las familias botánicas destacan para tener este tipo de alcaloides:
- Boraginàcies:
- Borago officinalis: antiinflamatòria, emol·lient, diürètica.
- Symphytum officinale y Symphytum consolida (esguinces, heridas,...)
- Asteràcies.
Alcaloides quinolizidínics
Son alcaloides derivados de la quinolizidina y esta deriva del metabolismo de la lisina. Las familias botánicas que destacan son las fabàcies, berberidàcies, solanàcies, ranunculàcies, quenopodiàcies y rubiàcies. Destacan los alcaloides del género Lupinus (lupinina, lupanina y anagirina de alta toxicidad hepática) y la esparteïna, Cytisus scoparius, antiarrítmic y bloqueando neuromuscular.
Alcaloides piperidínics
Derivan de la piperidina. Debido a este hecho, estos alcaloides tienen un carácter muy básico. Destaca la Lobelina, Lobelia inflata, (antiasmàtic, mucolític, expectorando) y la corteza de Punica granatum (antihelmíntica).
Alcaloides derivados de la fenetilamina
- Efedrina: género Ephedra
- Aminas simpaticomimètiques
- Mescalina: Lophophora wiliamsii
- Aminas alucinògenes
Alcaloides derivados de la isoquinoleïna
- Bencilisoquinoleïnes: Papaverina, reticulina, coclaurina.
- Papaverina (opio): Relajante del músculo liso y sin efectos al sistema nervioso central. No posee los efectos adversos que tienen los morfinans.
- Bisbencilisoquinoleïnes: Tubocurarina.
- Corteza del Chododendron tomentosum (curaré): Parálisis progresiva de los músculos estriados.
- Protoberberines y derivados: Noscapina
- Antitussigen derivado del opio. No tiene los efectos adversos que tienen los morfinans.
- Morfinans o fenantrènics: Morfina, Codeïna, Tebaïna
- Morfina: (no se absorbe bien por vía oral)
- Sistema nervioso central:
- Analgesia
- Euforia y bienestar
- Depresión respiratoria
- Emètic (provoca el vómito)
- Sistema nervioso periférico:
- Antidiarreic
- Sistema nervioso central:
- Codeïna: (se absorbe bien por vía oral)
- Analgesia (un efecto del 20% de la morfina)
- Potente antitussigen a dosis subanalgèsiques.
- Morfina: (no se absorbe bien por vía oral)
Este tipo de alcaloides se encuentran distribuidos en plantas y animales. En los vegetales se encuentran en las familias botánicas apocinàcies, loganiàcies y rubiàcies . Este grupo tiene una gran variedad de acciones farmacológicas y usos como anticancerígens, antimalàrics, etc.
Alcaloides indòlics
Alcaloides simples del triptófano
Estos alcaloides derivan de la triptamina –la descarboxilació del triptófano– por este motivo también se los suelen denominar triptamines:
- Serotonina: Es un neurotransmisor del SNC, como mitjancer de la inflamación alérgica y causa contracción de vasos y músculos lisos.
- Melatonina: Es otro neurotransmisor involucrado en los ciclos del sueño. Todavía no está demostrada su eficacia como anti jet-lag.
- Psilocina y Psilobicina: Tienen propiedades al·lucinògenes (Psilocybe mexicana) responsables de la intoxicación por hongos.
Alcaloides indòlics tricíclics
Son alcaloides obtenidos por la ciclació de la triptamina. Este tipo de alcaloide se divide en:
- Alcaloides relacionados con la fisostigmina
- Carbolines (alcaloides tipos harmà y harmina)
- Carbazols (murraianina)
Fisostigmina: Se encuentra en la haba de Calabar (Physostigma venenosum B.), entonces maduras y desecas. la fisostigmina inhibe a la enzima acetilcolinesterasa, produciendo un efecto colinèrgic duradero, es un parasimpaticomimètic. Se utiliza en clínica para prevenir los efectos de dosis tóxicas o clínicas de fármacos anticolinèrgics sobre el SNC o glaucoma. Parece que da buenos resultados en Alzheimer y como antídoto en intoxicaciones por atropina y difenilhidramina.
Alcaloides del tipo ergolina
Son alcaloides del cual el ácido lisèrgic es el precursor. Se encuentran en el escleroci de los hongos de la familia Clavicipitaceae, de los cuales contaminan a cereales (cuerno de centeno, Claviceps purpurea) y otros gramínies. Con la ingesta de estos hongos causan la intoxicación llamada "fuego sagrado" muy frecuente a la Edad Media y a la actualidad reconocida como Ergotisme.
Estos alcaloides se clasifican en:
- Ergopèptids:
- Grupo ergotamina:
- Ergotamina, ergotaminina, ergosina y ergosinina.
- Grupo ergotoxina:
- Ergocristina, ergocristinina, ergocriptina, etc.
- Grupo ergotamina:
- Mides del ácido lisèrgic:
- Ergina, LSD (dietilamida del ácido lisèrgic), ergonovina (ergometrina), etc.
- Clavines
- Otros:
- Tartrats, maleats, pergolida, lisurida.
Los preparados de cuerno de centeno ya no se utilizan farmacológicamente sino que se utilizan los alcaloides puros u otros obtenidos por hemisíntesi farmacéutica:
- Los tartrats de ergotamina y dihidroergotamina (semisíntesi) tienen efecto antimigranyós.
- Maleat y tartrat de ergonovina en la prevención de la hemorragia puesto-parte debido a una atonía uterina.
- La bromocriptina como mesilat en el tratamiento corto de la amenorrea y en la galactorrea.
- Ergometrina, o ergonovina, tiene efecto oxitòcic.
- Ergotamina tiene efecto vasoconstrictor y es útil también como antimigranyós.
Alcaloides indol-monoterpènics
También se los denomina alcaloides isoprenoides. Se trata de la unión de la triptamina con la secologanina formando un glucòsid monoterpènic (estrictosidina).
Las plantas más representativas que contienen este tipo de alcaloides son:
- Strychnos nux-vomica (Matacà):
- Estricnina: Veneno de animales.
- Brucina: desnaturalitzador del alcohol.
- Gelsemium sempervirens (Geselmi):
- Gelsemina: analgèsic en neuralgias y migrañas.
- Rauwolfia serpentina (Rauwòlfia):
- Reserpina (principio activo principal): tratamiento de la hipertensión moderada o leve.
- Aspidosperma quebracho-blanco (quebratxo blanco): Antitussigen y antiasmàtic.
- Aspidospermina
- Iohimbina
- Pausinystalia yohimbe (iohimbe): antidiürètica y potenciador sexual.
- Iohimbina
- Catharantus roseus (Pervinca):
- Vinblastina: anticancerigen de testículo
- Vincristina: antineoplàstic para leucemias, linfomas, sarcomes y algunos carcinomas.
- Vinca minor y Vinca mayor (vincapervinca):
- Vincamina: mejora la circulación cerebral y disminuye los edemas cerebrales.
Alcaloides quinoleínics
Los alcaloides más importantes de dentro de esta familia son la quinina y quinidina y sus derivados cinconidina y cinconina.
- Quinidina: Se utiliza como prototipo de principios activos antiarítmics. Bloquea los canales de Na+. Disminuye la conducción nerviosa y prolonga el periodo refractario, suprimiendo los marcapassos ectòpics. Prevén la taquicardia .
- Quinina: Se utiliza como antimalàrica y como prevención de rampas nocturnas. (FDA no la considera segura en estos casos). Actualmente se utiliza más su derivado sintético Cloroquina (inhnibeix la enzima heme-p.asa del parásito). Tiene bastantes efectos secundarios (tipo alérgico, vértigo, sordesa, etc. y tipo tóxico llamadas cinconisme). Tiene interaccionas con el bicarbonat sódico y el acetazolamida elevando la concentración sanguínea de quinina causante toxicidad. Los antiàcids con aluminio, retrasan su absorción.
Hay una planta que fabrica este tipo de alcaloides pero su uso es antitumoral. Es la Camptotheca acuminata ("àrbre del amor o de la alegría") y el alcaloide es la Camptotecina . Actualmente está en experimentación aunque en la China ya se está utilizando en clínica. Derivados como la 9-aminoCPT y CPT-11 se encuentran en la fase de ensayos clínicos por su potencia antitumoral.
Alcaloides imidazòlics, diterpènics y esteroídics
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Los alcaloides diterpènics y esteroídics provienen del mevalonat. Los diterpènics más tóxicos como el aconitina se encuentran a los géneros Aconitum y Delphinium . Se utiliza para hacer pomadas para neuralgias del trigèmin y para la ciàtica y como sedante de la tos seca (tintura de acónito) en afecciones gripals. Los alcaloides esteroídics, que tienen como núcleo el ciclopentanoperhidrofenantré, el precursor es el colesterol. Este tipo se encuentra en las familias apocinàcies, solanàcies, y liliàcies .
Alcaloides de bases xàntiques (familia de la metilxantina)
No se los considera verdaderos alcaloides, debido a que no todas sus propiedades básicas se corresponden con los alcaloides en general: derivan de la xantina y no de ningún aminoácido, son amfòters, solubles en agua caliente y en disolventes clorados. Las principales bases xàntiques contenidas a los vegetales son: Cafeína, Teofil·lina y Teobromina . Se encuentran a las entonces de Coffea arabiga, las hojas de Tea sinensis, la Paullinia cupana, las entonces de Theobroma cacao, las entonces de Pegamento nitida y hojas de Ilex paraguayensis.
Su uso es interesante en bebidas estimulantes. La cafeína tiene efecto sinérgico (aumenta la eficacia de fármacos) con analgèsics y con antihistamínicos evita el efect depresor sobre el SNC.
 Cafeína |
 Teobromina |
 Teofil·lina |
| Principales famíles bioquímicas | ||
| Ácidos nucleicos | Alcaloides | Aminoácidos | Carbohidratos | Carotenoides | Cofactors enzimáticos | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípidos | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpenos | ||
| Análogos de ácidos nucleicos: | Análogos de ácidos nucleicos : | |
- ↑ Robinson T. 1981. The biochemistry of alkaloids. 2a ed. Springer, Nueva York.
- ↑ Azcón-Bieto,J y Talón, M.. . Mc Graw Hill Interamericana de España SAU, 2000. ISBN 84-486-0258-7.
- Kuklinski, Claudia. Farmacognosia: estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural. Editorial Omega, 2000. ISBN 8428211914
- Evans, William Charles. Farmacognosia. Ed. Interamericana McGraw-Hill, 1991. ISBN 9682517664
- Bruneton, Jean. Farmacognosia: fitoquímica, plantas medicinales. Ed. Acribia, 2001. ISBN 8420009563
